Z-L-Ala-D-Val-OH | 17460-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Ala-D-Val-OH
• 英文别名: Carbobenzoxy-D-Ala-D-Val；(2R)-3-methyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 17460-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: MSDUZLXFEMEMNF-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Ala-D-Val-OH 在 四氯化钛 作用下， 生成 Diphenyl-N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-(2-decarboxy-DL-valin-2-yl)phosphonat
  参考文献：
  名称：

  Renaud, Philippe; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 9, p. 836 - 838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Z-L-Ala-D-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Solution phase synthesis and purification of the minigramicidin ion channels and a succinyl-linked gramicidin

  摘要：

  Peptides with alternating D- and L-configured residues as found in the natural ion channel active peptide gramicidin A (gA) are important building blocks for artificially engineered ion channels. We detail an optimised solution phase synthesis employing a convergent assembly of peptide building blocks, giving access to the minigramicidines and a succinyl linked gA derivative on preparative scale. Moreover, the minigramicidines were investigated for secondary structure formation by CD-spectroscopy. which was discovered to be medium and capping-group dependent. A parallel, left-handed double-beta-helix seems to be generally favoured in organic solvents for the minigramicidines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00179-5

文献信息

• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• Green diastereospecific synthesis of various medicine analogues containing dipeptides and release of the medicines by Baker's yeast
  作者：Sunghee Jung、Shin Satoh、Hideyuki Daitoku、Takuya Noguchi、Yuya Kawashima、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133102

  日期：2022.11

  dipeptides in 76–99% yields with 70–>99% de and dipeptides-containing medicine analogues in 74–99% yields with 79–97% de in aqueous THF at −15 °C via the mixed carbonic carboxylic anhydrides by the activation of the corresponding carboxylic acids. We observed that the anilide l-Phe-l-Phe-NHC6H4-4-OH, one of the deprotecting medicine analogues, was cleaved at the C-terminal of l-phenylalanine (l-Phe) by

  我们已经成功地以 76–99% 的收率和 70–>99% 的去氧化酶绿色和经济地合成了各种二肽和含二肽的药物类似物，在 -15 °C 的水性 THF 中以 79–97% 的去氧化酶的收率在 -15 °C 下通过通过相应羧酸的活化得到混合碳酸酐。我们观察到苯胺l -Phe- l -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH 是一种脱保护药物类似物，在饥饿条件下被贝克酵母在l-苯丙氨酸 ( l -Phe) 的C端裂解条件，然后处理新鲜制备的 PhCH 2 CH 2 CO 2 CO 2Et 从 3-苯基丙酸、ClCO 2 Et 和 Et 3 N 在 MeCN 中得到 PhCH 2 CH 2 CONHC 6 H 4 -4-OH 和 PhCH 2 CH 2 CO - 1 -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH收益率分别为 46% 和 42%。有趣的是，贝克酵母对l -Phe- d -Phe-NHC 6
• Potential antiviral agents. Carbobenzoxy di- and tripeptides active against measles and herpes viruses
  作者：Ernest D. Nicolaides、Horace A. De Wald、Roger D. Westland、Marilyn Lipnik、Jeanette Posler

  DOI：10.1021/jm00307a016

  日期：1968.1