2-azido-1-(2-nitrophenyl)ethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)carbonate | 1262031-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-1-(2-nitrophenyl)ethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)carbonate
• CAS: 1262031-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₇
• 分子量: 349.26
• InChiKey: CEDZPLLXJNNDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  164.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(2-nitrophenyl)ethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)carbonate 、 D-生物素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三丁基膦 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 三异丙基硅烷 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.5h， 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过顺序化学选择性连接半合成无标签的O-GlcNAcyNAt化的tau蛋白。

  摘要：

  在本文中，通过顺序化学选择性连接证明了带有O- GlcNAcy的阿尔茨海默症相关tau蛋白的第一个半合成。tau的52个氨基酸的C端是通过两个合成肽片段之间的天然化学连接获得的，其中一个带有O-最近被证明可抑制tau磷酸化并阻碍tau寡聚化的Ser400上的-GlcNAc部分，另一个带有可光裂解的生物素手柄。脱硫后在连接连接处释放出天然丙氨酸，然后将N端半胱氨酸解开，并将该肽进一步用于表达的蛋白连接，以生成全长tau蛋白，并通过可光裂解的生物素标签对其进行纯化。因此，我们提供了一条获得均一的无标签O - GlcNAcy酰化tau蛋白的合成途径，该蛋白可以进一步帮助阐明tau蛋白翻译后修饰的重要性，并为评估阿尔茨海默氏病的可能药物靶标铺平道路。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2870
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-azido-1-(2-nitrophenyl)ethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cleavage of leader peptides

  摘要：

  我们报告了一种与 Fmoc 固相肽合成和 Cu（I）催化的炔吖啶环加成法兼容的光敏连接体，它可以通过光化学裂解获得具有原生氨基末端的 C 端肽片段。

  DOI：

  10.1039/c0cc02945a

文献信息

• Traceless Purification and Desulfurization of Tau Protein Ligation Products
  作者：Oliver Reimann、Caroline Smet‐Nocca、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/anie.201408674

  日期：2015.1.2

  for the traceless purification and synthetic modification of peptides and proteins obtained by native chemical ligation. The strategy involves immobilization of a photocleavable semisynthetic biotin–protein conjugate on streptavidin‐coated agarose beads, which eliminates the need for tedious rebuffering steps and allows the rapid removal of excess peptides and additives. On‐bead desulfurization is followed

  我们提出了一种通过天然化学连接获得的肽和蛋白质的无痕纯化和合成修饰的新策略。该策略涉及将光可裂解的半合成生物素-蛋白偶联物固定在链霉亲和素包被的琼脂糖珠上，从而消除了繁琐的重新缓冲步骤，并可以快速去除多余的肽和添加剂。珠上脱硫后，再交付最终的无标签蛋白质产品。从复杂的EPL混合物中分离出无标签的阿尔茨海默氏病相关人类tau蛋白，以及从tau C端衍生的三磷酸化肽，证明了该策略。