Boc-Ac5c-Leu-OMe | 623156-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ac5c-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentanecarbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 623156-35-4
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 356.462
• InChiKey: PETFPRRUSSOZAE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ac5c-Leu-OMe 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 β 转角偏向序列的催化肽二级结构的多样性

  摘要：

  X 射线晶体学已应用于一系列四肽的结构分析，这些四肽之前已评估了其在间质选择性溴化反应中的催化活性。该系列的共同点是中央 Pro-Xaa 序列，其中 Pro 是 l-或 d-脯氨酸，选择它是为了有利于规范 β 转角二级结构的成核。对 35 种不同肽序列的晶体学分析揭示了一系列构象状态。观察到的差异不仅出现在 Pro-Xaa 环区发生改变的情况下，而且还出现在对侧翼残基进行看似微妙的改变时。在许多情况下，观察到相同序列的不同构象异构体，或者作为同一晶胞内的对称独立分子，或者作为多晶型物。使用 DFT 的计算研究为固态结构特征的分析提供了额外的见解。将选定的 X 射线晶体结构与从测量的质子化学位移、3J 值和 1H–1H-NOESY 接触得出的相应溶液结构进行比较。这些发现意味着，简单的基于肽的催化剂可用的构象空间比先例所暗示的更加多样化。对该家族肽的多个基态构象的直接观察，以及与构象平衡相关

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11348
• 作为产物：
  描述：

  Boc-1-氨基环戊烷羧酸 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 以84%的产率得到Boc-Ac5c-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Peptide backbone folding induced by the C^α-tetrasubstituted cyclic α-amino acids 4-amino-1,2-dithiolane-4-carboxylic acid (Adt) and 1-aminocyclopentane-1-carboxylic acid (Ac₅c). A joint computational and experimental study

  摘要：

  对含有4-氨基-1,2-二硫杂环戊烷-4-羧酸（Adt）这一与半胱氨酸相关的无喹啉残基的新型合成肽群体的构象研究，通过计算方法与实验方法的联合应用得以进行。分子动力学模拟清楚地表明该分子在真空中倾向于采用γ-转构象，并有助于分析二硫杂环的复杂而关键的构象行为，该环似乎更倾向于采用Cs类似的结构。使用密度泛函理论在溶液中进行的电子结构计算同样表明，在非极性溶剂中形成的γ-like折叠保持，而在更极性的溶剂中则表现出螺旋状结构。使用相同的计算工具与无喹啉的1-氨基环烷基-1-羧酸（Ac5c）进行了比较。含有Adt或Ac5c残基的二肽衍生物在氯仿溶液中的NMR和IR数据表明，所有模型都更倾向于在环状残基中心形成由分子内氢键稳定的γ-转构象，而在更极性的溶剂（如二甲基亚砜）中这一折叠并未维持。扩展到N-Boc保护的三肽的实验构象研究清楚地显示，五元Cα-四取代环氨基酸Adt和Ac5c都显著倾向于在能够采用β-弯曲构象的模型中诱导γ-转构象。

  DOI：

  10.1039/b212247b