(3R,10aS)-3-phenyl-3-prop-2-enyl-10,10a-dihydro-[1,4]oxazino[4,3-a]indole-1,4-dione | 172089-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,10aS)-3-phenyl-3-prop-2-enyl-10,10a-dihydro-[1,4]oxazino[4,3-a]indole-1,4-dione
• CAS: 172089-40-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: XSVXJOISGVLTOM-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,10aS)-3-phenyl-3-prop-2-enyl-10,10a-dihydro-[1,4]oxazino[4,3-a]indole-1,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(R)-2-Hydroxy-2-phenyl-4-pentenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性烯丙基化衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的手性α-酮酰胺。官能化叔烯丙基醇的不对称合成

  摘要：

  在路易斯酸存在下，将烯丙基硅烷和-锡烷非对映选择性地添加到衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性α-酮酰胺中，从而形成具有极高非对映选择性的光学活性叔均烯丙基醇（最高dr≥99） ：1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01424-g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-Oxo-2-phenyl-acetyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到(3R,10aS)-3-phenyl-3-prop-2-enyl-10,10a-dihydro-[1,4]oxazino[4,3-a]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性烯丙基化衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的手性α-酮酰胺。官能化叔烯丙基醇的不对称合成

  摘要：

  在路易斯酸存在下，将烯丙基硅烷和-锡烷非对映选择性地添加到衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性α-酮酰胺中，从而形成具有极高非对映选择性的光学活性叔均烯丙基醇（最高dr≥99） ：1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01424-g

文献信息

• Highly stereoselective allylation to chiral α-keto amides derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid. Asymmetric synthesis of functionalized tertiary homoallyl alcohols
  作者：Yong Hae Kim、Sung Han Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01424-g

  日期：1995.9

  The diastereoselective addition of allylsilane and — stannane in the presence of Lewis acids to new chiral α-keto amides derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid resulted in optically active tertiary homoallyl alcohols with extremely high diastereoselectivities (up to dr ≥ 99:1).

  在路易斯酸存在下，将烯丙基硅烷和-锡烷非对映选择性地添加到衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性α-酮酰胺中，从而形成具有极高非对映选择性的光学活性叔均烯丙基醇（最高dr≥99） ：1）。