(R)-5-Ethyl-6-methyl-5-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 197848-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-5-Ethyl-6-methyl-5-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (5R)-5-ethyl-6-methyl-5-(trityloxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 197848-07-0
• 化学式: C₂₈H₃₀O₃
• 分子量: 414.544
• InChiKey: GBOONOWKCCBTBA-RZIURPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Ethyl-6-methyl-5-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 SO₂*pyridine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-3-Ethyl-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  曲霉生物碱五环系统的不对称合成

  摘要：

  通过2-羟基色胺与手性C9内酯9的缩合反应进行五环化合物13的不对称合成，该化合物是合成1-乙酰基aspidospermidine的已知中间体，可以很容易地从三元醇4中获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00992-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxa-5(R)-cyclohexyl)-2-propen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-5-Ethyl-6-methyl-5-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  曲霉生物碱五环系统的不对称合成

  摘要：

  通过2-羟基色胺与手性C9内酯9的缩合反应进行五环化合物13的不对称合成，该化合物是合成1-乙酰基aspidospermidine的已知中间体，可以很容易地从三元醇4中获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00992-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of the pentacyclic ring system of Aspidosperma alkaloids
  作者：Kunisuke Okada、Kazumasa Murakami、Hideo Tanino

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00992-7

  日期：1997.10

  The asymmetric synthesis of pentacyclic compound 13, a known intermediate in the synthesis of l-acetylaspidospermidine, was conducted via the condensation of 2-hydroxytryptamine with chiral C9 lactone 9, readily available from triol 4.

  通过2-羟基色胺与手性C9内酯9的缩合反应进行五环化合物13的不对称合成，该化合物是合成1-乙酰基aspidospermidine的已知中间体，可以很容易地从三元醇4中获得。