N-isobutyloxycarbonyl-(S)-alanine | 183140-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-isobutyloxycarbonyl-(S)-alanine
• 英文别名: N-isobutyloxycarbonyl-L-alanine；(2S)-2-(2-methylpropoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 183140-29-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: VWQIYWSAAIOXPB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyloxycarbonyl-(S)-alanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 600.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 0.5h， 生成 ethyl (4S)-4-(isobutoxycarbonylamino)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 17.1 Preparation of aliphatic amino acid derived γ-alkoxycarbonylamino-β-oxo ylides and pyrolysis to give α,β-acetylenic γ-amino acid and GABA analogues

  摘要：

  通过使用羰二亚胺肽偶联试剂，将N-烷氧羰基保护的氨基酸与Ph3PCHCO2Et缩合，制备了一系列十一种α-氨基酰稳定的膦叶立德9〜19。在600°C下进行闪蒸真空热解，它们会排出Ph3PO，以中等产率得到相应的α，β-炔基γ-氨基酯21〜29、33和34。在两种情况下，还形成了末端炔烃30和31。来自β-丙氨酸的β-氨基酰膦叶立德20在热解时同样生成α，β-炔基δ-氨基酯35。观察到HBr对一个炔基酯25的三键的选择性加成，得到E和Z α-溴丙烯酸酯36的混合物。对N-Cbz炔基酯21〜23和33的氢化导致N-脱保护和三键的氢化，以70〜>95%的ee提供手性GABA类似物37〜40，这由它们的Mosher酰胺的19F NMR确定。给出了所有膦叶立德和炔基酯衍生物的全分配13C NMR谱。

  DOI：

  10.1039/b110243e
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 氯甲酸异丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到N-isobutyloxycarbonyl-(S)-alanine
  参考文献：
  名称：

  The Formation of a Crystalline Oxazolidin-5-one from (L)-Alanine and its Use as a Chiral Template in the Practical Synthesis of α-Substituted Alanine Esters

  摘要：

  研究了三种不同的合成噁唑烷-5-酮的方法，旨在开发一种合成对映异构体纯度高的噁唑烷-5-酮的方法。报道了一种新颖的方法，利用动态结晶诱导的不对称转化，在千克级别上以92%的产率分离出一种噁唑烷-5-酮的单一对映异构体。噁唑烷-5-酮模板的烷基化可导致N-保护的α-取代丙氨酸酯以>98–99% ee的良好至优异产率。

  DOI：

  10.2533/chimia.2006.566

文献信息

• [EN] NOVEL MURAMYL PEPTIDE DERIVATIVE COMPOUND, SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ DE MURAMYLE, SYNTHÈSE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BHARAT BIOTECH INT LTD

  公开号：WO2017098529A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention relates to novel Muramyl Dipeptide (MDP) derivative compound of structural Formula-VIII, a process for synthesis, intermediates used in the synthesis and use thereof. R = alkyl (both linear and branched), aryl, substituted aryl, alkoxy alkyl Wherein, R can be both linear and branched alkyl, aryl, substituted aryl and alkoxy alkyl. These compounds possess excellent pharmacological properties, in particular immunomodulating properties for use as adjuvant in vaccine formulations. These compounds are, particularly useful as adjuvants in vaccines.

  这项发明涉及结构式-VIII的新型Muramyl Dipeptide（MDP）衍生物化合物，以及用于合成的过程、合成中使用的中间体和其用途。其中，R = 烷基（线性和支链）、芳基、取代芳基、烷氧基烷基。其中，R可以是线性和支链烷基、芳基、取代芳基和烷氧基烷基。这些化合物具有出色的药理特性，特别是作为疫苗配方中的辅助免疫调节特性。这些化合物在疫苗中特别有用作为辅助剂。
• Ketamine derivatives and compositions thereof
  申请人：XW LABORATORIES INC.

  公开号：US10683262B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Ketamine derivatives and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. When administered orally the ketamine derivatives provide increased bioavailability of ketamine in the systemic circulation. The ketamine derivatives can be used to treat neurological diseases, psychological diseases and pain.

  本研究公开了氯胺酮衍生物及其药物组合物。口服氯胺酮衍生物可提高氯胺酮在全身循环中的生物利用度。氯胺酮衍生物可用于治疗神经系统疾病、心理疾病和疼痛。
• Crystallization-induced asymmetric transformations and self-regeneration of stereocenters (SROSC): enantiospecific synthesis of α-benzylalanine and hydantoin BIRT-377
  作者：Elio Napolitano、Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00403-8

  日期：2001.4

  N-lsobutoxycarbonyl protected L-alanine was condensed with 4-phenylbenzaldehyde in a crystallization-controlled process to give the corresponding c is-oxazolidinone derivative as the sole product in high yield this underwent enolization and benzylation with the typical high degree of stereoselectivity observed in the SROSC involving this class of compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Convenient synthesis of chiral α,β-acetylenic γ-amino acid derivatives and γ-aminobutyric acid analogues via stabilized ylides
  作者：R. Alan Aitken、Nzaira Karodia

  DOI：10.1039/cc9960002079

  日期：——

  Twelve examples of protected acetylenic amino acids are readily prepared in a two-step procedure involving formation and flash vacuum pyrolysis of chiral aminoacyl phosphorus ylides.
• NOVEL MURAMYL PEPTIDE DERIVATIVE COMPOUND, SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：Bharat Biotech International Limited

  公开号：EP3387005A1

  公开（公告）日：2018-10-17