2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-10-chloroformate | 157719-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-10-chloroformate
• CAS: 157719-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₇
• 分子量: 322.743
• InChiKey: ZFGBNTLAMGZION-SKNMHBRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-10-chloroformate 在 sodium azide 、 甲基溴化镁 、 四丁基溴化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯乙烯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  INIR法制备对映体纯的果糖衍生的1,3-恶嗪-2-酮及其在某些模型不对称反应中的手性助剂的应用

  摘要：

  通过区域选择性和立体选择性分子内氮插入反应（INIR）制备的新开发的基于果糖的高手性1,3-恶嗪-2-酮试剂可实现顺畅的立体控制，从而在包括醛醇， Diels-Alder环加成反应和α-溴化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00531-6
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-10-chloroformate
  参考文献：
  名称：

  INIR法制备对映体纯的果糖衍生的1,3-恶嗪-2-酮及其在某些模型不对称反应中的手性助剂的应用

  摘要：

  通过区域选择性和立体选择性分子内氮插入反应（INIR）制备的新开发的基于果糖的高手性1,3-恶嗪-2-酮试剂可实现顺畅的立体控制，从而在包括醛醇， Diels-Alder环加成反应和α-溴化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00531-6

文献信息

• Scandium-Catalyzed Electrochemical Synthesis of α-Pyridinyl Tertiary Amino Acids and Esters
  作者：Feng Liu、Weijie Ding、Jiacong Lin、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02734

  日期：2023.10.27

  α-Pyridyl tertiary amino acids have potential pharmaceutical applications because of their structural features. However, their synthesis is still highly limited. Herein, we report a straightforward approach for the electrochemical synthesis of tertiary α-substituted amino acid derivatives via three-component reductive coupling. Using gaseous ammonia as both the N and H source, the α-keto ester reacts

  α-吡啶基叔氨基酸由于其结构特征而具有潜在的药物应用。然而，它们的合成仍然非常有限。在此，我们报告了一种通过三组分还原偶联电化学合成叔α-取代氨基酸衍生物的简单方法。使用气态氨作为 N 源和 H 源，α-酮酯直接与 4-CN-吡啶反应。钪催化的应用是实现各种副反应途径化学选择性的关键。
• Diastereoselective Carboxyl Migrations of 3-Arylbenzofuranones
  作者：Gorka Peris、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo7021444

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Mixed benzofuranyl carbonates derived from chiral chloro-formates rearranged in the presence of nucleophilic catalysts to give C-carboxylated benzofurans with variable dr. The use of chiral nucleophilic catalysts gave modest improvement in dr, but better results were obtained by optimizing auxiliary and catalyst. Thus, 8k was obtained with 9:1 dr.