methyl 4-methoxy-2-(2,4-dimethoxy-6-methylphenoxy)-6-methylbenzoate | 69769-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-2-(2,4-dimethoxy-6-methylphenoxy)-6-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 6-(2,4-dimethoxy-6-methylphenoxy)-4-methoxy-2-methylbenzoate；Methyl 2-(2,4-dimethoxy-6-methylphenoxy)-4-methoxy-6-methylbenzoate
• CAS: 69769-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: UOWCHCHSKQTOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-2-(2,4-dimethoxy-6-methylphenoxy)-6-methylbenzoate 在 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2',6-dimethoxy-4,6'-dimethylspiro-3(2H),4'-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内ipso取代合成grisa-2'，5'-dien-3,4'-二酮

  摘要：

  在二氯甲烷中用干燥的氯化氢和氯化钛（IV）处理后，适当取代的邻苯氧基苯甲酸酯可通过分子内ipso取代生成grisa-2'，5'-dien-3,4'-二酮。

  DOI：

  10.1039/c39800000285
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 、 2,4-二甲氧基-6-甲基苯酚 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 12.0h， 以2.3 g的产率得到methyl 4-methoxy-2-(2,4-dimethoxy-6-methylphenoxy)-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  地泼酮的合成。地衣的部分15.新的代谢物Buellia藜depsidones的新型苯酞的分解代谢：（侦探）德不

  摘要：

  从地衣中分离出地衣（Dicks。De Not。），并确定新的双孢菌烯酮2,7,9-三氯-3-羟基-8-甲氧基-1,6-二甲基二苯并[ b，e ] [ 1,4] dioxepin-11-one（dechlorodiploicin）（1）及其甲基醚dechloro- O- methyldiploicin（9），以及新型邻苯二甲酸酯4-chloro-7-（3,5-dichloro-4,6-二甲氧基-2-甲基苯氧基）-5-甲氧基异苯并呋喃-1（3 H）-一（丁酰内酯）（13）和4,6-二氯-7-（2,4-二氯-3,6-二甲氧基-5-甲基苯氧基） -5-甲氧基异苯并呋喃-1（3 H）-描述了一种（蔗糖固体）（18）。还描述了buellolide（13）的合成。据推测，buellolide（13）和canesolide（18）是由它们的同属二十头孢烯的分解代谢产生的，在后者情况下是Smiles重排的。

  DOI：

  10.1039/p19810000849

文献信息

• Aromatase inhibitory, radical scavenging, and antioxidant activities of depsidones and diaryl ethers from the endophytic fungus Corynespora cassiicola L36
  作者：Porntep Chomcheon、Suthep Wiyakrutta、Nongluksna Sriubolmas、Nattaya Ngamrojanavanich、Surapong Kengtong、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.01.007

  日期：2009.2

  Isolation of a broth extract of the endophytic fungus Corynespora cassiicola L36 afforded three compounds, corynesidones A (1) and B (3), and corynether A (5), together with a known diaryl ether 7. Compounds 1, 3, 5, and 7 were relatively non-toxic against cancer cells, and inactive toward normal cell line, MRC-5. Corynesidone B (3) exhibited potent radical scavenging activity in the DPPH assay, whose

  内生真菌 Corynespora cassiicola L36 的肉汤提取物的分离提供了三种化合物，棒状内酯酮 A (1) 和 B (3) 和棒状醚 A (5)，以及已知的二芳基醚 7。 化合物 1、3、5 和7种对癌细胞相对无毒，对正常细胞系MRC-5无活性。Corynesidone B (3) 在 DPPH 测定中表现出有效的自由基清除活性，其活性与抗坏血酸相当。根据 ORAC 分析，化合物 1、3、5 和 7 显示出强大的抗氧化活性。然而，分离的天然物质及其甲基化衍生物 (1-8) 在 XXO 测定中既不抑制超氧阴离子自由基的形成，也不抑制 HL-60 细胞系中 TPA 诱导的超氧阴离子生成。Corynesidone A (1) 抑制芳香酶活性，IC(50) 值为 5.30 microM。
• Synthesis of grisa-2′,5′-dien-3,4′-diones by intramolecular ipso-substitution
  作者：Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39800000285

  日期：——

  Appropriately substituted o-phenoxybenzoic esters on treatment with dry hydrogen chloride and titanium(IV) chloride in dichloromethane yield grisa-2′,5′-dien-3,4′-diones by intramolecular ipso-substitution.

  在二氯甲烷中用干燥的氯化氢和氯化钛（IV）处理后，适当取代的邻苯氧基苯甲酸酯可通过分子内ipso取代生成grisa-2'，5'-dien-3,4'-二酮。
• Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 403 - 411
  作者：Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• Depsidone synthesis. Part 15. New metabolites of the lichen Buellia canescens(Dicks.) De Not: novel phthalide catabolites of depsidones
  作者：Tony Sala、Melvyn V. Sargent、John A. Elix

  DOI：10.1039/p19810000849

  日期：——

  The isolation, from the lichen Buellia canescens(Dicks.) De Not., and structural determination of the new depsidones 2,7,9-trichloro-3-hydroxy-8-methoxy-1,6-dimethyldibenzo[b,e][1,4]dioxepin-11-one (dechlorodiploicin)(1) and its methyl ether dechloro-O-methyldiploicin (9), together with the novel phthalides 4-chloro-7-(3,5-dichloro-4,6-dimethoxy-2-methylphenoxy)-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one (buellolide)(13)

  从地衣中分离出地衣（Dicks。De Not。），并确定新的双孢菌烯酮2,7,9-三氯-3-羟基-8-甲氧基-1,6-二甲基二苯并[ b，e ] [ 1,4] dioxepin-11-one（dechlorodiploicin）（1）及其甲基醚dechloro- O- methyldiploicin（9），以及新型邻苯二甲酸酯4-chloro-7-（3,5-dichloro-4,6-二甲氧基-2-甲基苯氧基）-5-甲氧基异苯并呋喃-1（3 H）-一（丁酰内酯）（13）和4,6-二氯-7-（2,4-二氯-3,6-二甲氧基-5-甲基苯氧基） -5-甲氧基异苯并呋喃-1（3 H）-描述了一种（蔗糖固体）（18）。还描述了buellolide（13）的合成。据推测，buellolide（13）和canesolide（18）是由它们的同属二十头孢烯的分解代谢产生的，在后者情况下是Smiles重排的。