3-methoxy-2-methylene-3-phenylpropiononitrile | 540517-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-methylene-3-phenylpropiononitrile
• 英文别名: (RS)-2-(methoxy(phenyl)methyl)acrylonitrile；2-[Methoxy(phenyl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 540517-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: XITIFPAUQRJQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-methylene-3-phenylpropiononitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 1-Benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-imino-5-[methoxy(phenyl)methyl]-1,3-diazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial evaluation of ureides of Baylis–Hillman derivatives

  摘要：

  The synthesis of several 1-(2-cyano-3-aryl-allyl)-3-aryl-urea(thiourea) constructed from the reaction between allylamines generated from Baylis-Hillman acetates and substituted isocyanates and isothiocyanates has been described. Further, their cyclization in the presence of a base led to the formation of 5-arylmethyl-4-imino-3-aryl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-ones. All compounds were tested for their antibacterial activity. Few of the compounds showed superior activity or were equipotent to the standard antibacterial agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.020
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-methoxy-2-methylene-3-phenylpropiononitrile
  参考文献：
  名称：

  红球菌 erythropolisSET1 的底物评估，一种腈水解细菌，显示出强烈依赖于腈亚结构的双重活性

  摘要：

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403201

文献信息

• Nitrile biotransformations for the synthesis of enantiomerically enriched Baylis–Hillman adducts
  作者：Mei-Xiang Wang、Yan Wu

  DOI：10.1039/b209791e

  日期：2003.1.30

  Catalysed by the nitrile hydratase/amidase-containing Rhodococcus sp. AJ270 cells, a number of β-aryl- and β-alkyl- β-hydroxy-α-methylenepropiononitriles (the Baylis–Hillman nitriles) 1 underwent hydrolysis under mild conditions to produce the corresponding enantiomerically enriched Baylis–Hillman amides 2 and acids 3. The enantioselectivity of the biotransformations was strongly determined by the steric effect of the substituents at the β-position of the substrates. The protection of the free hydroxy of β-phenyl-β-hydroxy-α-methylenepropiononitrile 1a by methylation led to the enhancement of enantiocontrol of the biohydrolysis.

  在含有腈水解酶/酰胺酶的 Rhodococcus sp. AJ270 细胞催化下，一些δ-芳基和δ-烷基-δ-羟基-±-亚甲基丙腈（BaylisâHillman 腈类）1 在温和条件下发生水解，生成相应的对映体富集的 BaylisâHillman 酰胺 2 和酸 3。生物转化的对映体选择性主要取决于底物δ-位上取代基的立体效应。通过甲基化保护δ-苯基-δ-羟基-δ-亚甲基丙腈 1a 的游离羟基可增强生物水解的对映体控制。
• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。
• Synthesis and antibacterial evaluation of ureides of Baylis–Hillman derivatives
  作者：Somnath Nag、Richa Pathak、Manish Kumar、P.K. Shukla、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.020

  日期：2006.7

  The synthesis of several 1-(2-cyano-3-aryl-allyl)-3-aryl-urea(thiourea) constructed from the reaction between allylamines generated from Baylis-Hillman acetates and substituted isocyanates and isothiocyanates has been described. Further, their cyclization in the presence of a base led to the formation of 5-arylmethyl-4-imino-3-aryl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-ones. All compounds were tested for their antibacterial activity. Few of the compounds showed superior activity or were equipotent to the standard antibacterial agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.