(Z)-N-(2-cyano-3-phenylprop-2-en-1-yl)-4-bromobenzenesulfonamide | 1609252-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2-cyano-3-phenylprop-2-en-1-yl)-4-bromobenzenesulfonamide
• CAS: 1609252-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 377.261
• InChiKey: HVVFUSXZEKLLRH-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (Z)-N-(2-cyano-3-phenylprop-2-en-1-yl)-4-bromobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  源自 Morita-Baylis-Hillman 加合物的新型 (Z)-N-(2-cyano-3-phenylprop-2-en-1-yl)-烷基/芳基磺酰胺的合成、表征和抗真菌活性

  摘要：

  摘要 由 Morita-Baylis-Hillman 加合物 2-[羟基（苯基）甲基]丙烯腈与伯磺酰胺 (RSO2NH2) 反应制备的一系列烯丙基磺酰胺，其中 R = C6H5 (1), 4-F C6H4 (2) , 4-Cl C6H4 (3), 4-Br C6H4 (4), 4-NO2 C6H4 (5), CH3 (6), CH3CH2 (7), CH3(CH2)3 (8), and CH3(CH2)7 (9)，通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱、质谱和元素分析进行​​表征。BLYP/6-31G* 计算表明存在立体选择性反应，导致热力学更稳定的 Z 产物的独家形成。产物的 Z 构型通过 NOE 差分光谱和单晶 X 射线衍射测量证实。烯丙基磺酰胺对胶孢炭疽菌（Colletotrichum gloeosporioides）具有活性，胶孢炭疽病是植物炭疽病的重要病原体。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.03.011

文献信息

• Molecular Structure Studies on Allyl Sulfonamides: Synthesis, Theoretical Treatment and Evaluation of Biological Activity
  作者：Anderson Rabello、Mayura Rubinger、Rafael Souza、Silvana Guilardi、Guilherme de Lima、Eder Tavares、Édipo Zanon、Giovanna Silva、Laércio Zambolim、Javier Ellena

  DOI：10.21577/0103-5053.20210094

  日期：——

  compound of each series (1e, 2f). Density functional theory calculations for all allyl sulfonamides agreed with the X-ray crystallographic data. X-ray diffraction studies indicate that these compounds form dimers in their crystal structures. Fingerprint plots show that compound 1e is stabilized by H⋯H, C⋯H/H⋯C, O⋯H/H⋯O and N⋯H/H⋯N interactions, while the compound 2f has no N⋯H/H⋯N contacts. Hirshfeld

  两系列烯丙基磺酰胺，分别由Morita-Baylis-Hillman加合物和原始芳香磺酰胺制备而成，并进行了充分的表征。通过X射线衍射确定了来自2-[羟基(苯基)甲基]丙烯腈(1)的产物的Z构型和来自甲基2-[羟基(苯基)甲基]丙烯酸酯(2)的产物的E构型，每个系列的一个化合物(1e，2f)。密度泛函理论计算表明，所有烯丙基磺酰胺均与X射线晶体学数据相符。X射线衍射研究表明，这些化合物在晶体结构中形成二聚体。指纹图显示，化合物1e通过H⋯H、C⋯H/H⋯C、O⋯H/H⋯O和N⋯H/H⋯N相互作用稳定，而化合物2f没有N⋯H/H⋯N接触。进行Hirshfeld表面分析以了解这些相互作用的行为。计算的前线轨道显示它们的最高占据和最低未占据分子轨道是反键轨道。烯丙基磺酰胺1e和2f是每个系列中最活跃的化合物之一，在3毫摩尔L-1下抑制了约60%的灰霉菌菌丝生长。