N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-methyl-[3-(4-cyanophenyl)-propionamide] | 339332-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-methyl-[3-(4-cyanophenyl)-propionamide]
• 英文别名: 3-(4-cyanophenyl)-N-[2-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]-1-methylbenzimidazol-5-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 339332-93-3
• 化学式: C₂₈H₂₅N₅O
• 分子量: 447.539
• InChiKey: PKSFZPQKRNMECI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-methyl-[3-(4-cyanophenyl)-propionamide] 生成 N-{2-[2-(4-Amidinophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-methyl-[3-(4-amidinophenyl)-propionamide]dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide-substituted benzimidazoles having tryptase-inhibiting activity

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的羧酰胺取代苯并咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3和R4可以具有在权利要求和说明书中给出的含义，以及制备它们的过程，以及将羧酰胺取代苯并咪唑衍生物用作制药组合物，特别是用作具有抑制替普酶效应的制药组合物的用途。

  公开号：

  US06407130B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-5-methylamino-benzimidazole 、 4-氰基-3-苯基丙酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.3 g (94%)的产率得到N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-methyl-[3-(4-cyanophenyl)-propionamide]
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide-substituted benzimidazoles having tryptase-inhibiting activity

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的羧酰胺取代苯并咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3和R4可以具有在权利要求和说明书中给出的含义，以及制备它们的过程，以及将羧酰胺取代苯并咪唑衍生物用作制药组合物，特别是用作具有抑制替普酶效应的制药组合物的用途。

  公开号：

  US06407130B1

文献信息

• Benzimidazole derivatives, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20030105137A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Disclosed are carboxamide-substituted benzimidazole derivatives of general formula (I) 1 wherein the groups X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may have the meanings given in the claims and specification, processes for preparing them and the use of carboxamide-substituted benzimidazole derivatives as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions with a tryptase-inhibiting activity.

  本发明涉及一般式（I）的羧酰胺取代苯并咪唑衍生物，其中X、R1、R2、R3和R4基团可以具有权利要求和说明书中给出的含义，制备它们的过程以及将羧酰胺取代苯并咪唑衍生物用作制药组合物，特别是作为具有胰蛋白酶抑制活性的制药组合物。
• CARBOXAMID-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOL-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS TRYPTASE-INHIBITOREN
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP1237877A2

  公开（公告）日：2002-09-11
• US6656956B2
  申请人：——

  公开号：US6656956B2

  公开（公告）日：2003-12-02
• [DE] CARBOXAMID-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] CARBOXAMIDE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOL DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVE DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUES PAR CARBOXAMIDE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2001034572A2

  公开（公告）日：2001-05-17

  Die Erfindung betrifft Carboxamid-substituierte Benzimidazol-Derivate der allgemeinen Formel (I), worin R1 ein gegebenenfalls substituierter Rest aus der Gruppe C¿1?-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, R?2¿ -C(=NH)NH¿2?, -CH2-NH2, R?3¿ ein gegebenenfalls substituierter Rest aus der Gruppe C¿1?-C6-Alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl-C2-C4-alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Naphthyl-C1-C4-alkyl, R?4¿ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C¿1?-C6-Alkyl, bedeuten, gegebenenfalls in Form ihrer Tautomeren, Racemate, Enantiomere, Diastereomere und ihrer Gemische, sowie ihrer pharmakologisch unbedenklichen Säureadditionssalze, und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel mit Tryptase-inhibierender Wirkung. Desweiteren sog. 'Prodrugs', worin R?2 -C(=NR7)NH¿2 und Zwischenprodukte, worin R2 -CN bedeutet.