(3aR,4R,6aR)-4-[(1S)-1-hydroxyoctyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]furan-6-one | 190589-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aR,4R,6aR)-4-[(1S)-1-hydroxyoctyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]furan-6-one
• CAS: 190589-59-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: BMHOYKUUPLVLHY-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-4-[(1S)-1-hydroxyoctyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]furan-6-one 在 manganese (VII)-oxide 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6aR)-4-octyldihydrofuro[3,4-b]furan-2,6(3H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Methodology for Efficient Construction of 2,7-Dioxabicyclo[3.3.0]octane Derivatives

  摘要：

  一种新的方法被开发出来，用于高效构建空间复杂的2,7-二氧杂双环[3.3.0]八烷衍生物，该方法通过使用特异性铜催化的环扩展氧杂环烷烃和顺式选择性内酯化反应进行串联。

  DOI：

  10.1055/s-1997-809
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-3-[(Z)-non-1-enyl]oxolane-2-carboxylate 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4R,6aR)-4-[(1S)-1-hydroxyoctyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  A New Methodology for Efficient Construction of 2,7-Dioxabicyclo[3.3.0]octane Derivatives

  摘要：

  一种新的方法被开发出来，用于高效构建空间复杂的2,7-二氧杂双环[3.3.0]八烷衍生物，该方法通过使用特异性铜催化的环扩展氧杂环烷烃和顺式选择性内酯化反应进行串联。

  DOI：

  10.1055/s-1997-809

文献信息

• Ito, Katsuji; Fukuda, Tsutomu; Katsuki, Tsutomu, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 401 - 411
  作者：Ito, Katsuji、Fukuda, Tsutomu、Katsuki, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• A New Methodology for Efficient Construction of 2,7-Dioxabicyclo[3.3.0]octane Derivatives
  作者：Katsuji Ito、Tsutomu Fukuda、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1055/s-1997-809

  日期：1997.4

  A new methodology for the efficient construction of sterically complex 2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane derivatives was developed by using enantiospecific copper-catalyzed ring expansion of oxetane and diastereoselective lactonization in tandem.

  一种新的方法被开发出来，用于高效构建空间复杂的2,7-二氧杂双环[3.3.0]八烷衍生物，该方法通过使用特异性铜催化的环扩展氧杂环烷烃和顺式选择性内酯化反应进行串联。