(R)-1-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 1374582-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1374582-50-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: XXCGYDLUJNMSML-NVPAJSRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methyloxetan-3-yl)methyl 2-bromopropionate 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1R,3R)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 57.5h， 生成 (R)-1-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的加氢甲酰基化/巴豆化串联序列合成Prelog–Djerassi内酯

  摘要：

  Prelog–Djerassi内酯[（+）- 1 ]的合成已通过三种分离方法完成，并且从已知的乙烯基原酸酯2中获得了57％的总收率。已开发了Rh（I）催化的不对称加氢甲酰化/丁酰化串联序列，并用于设置C2-C4立体化学。使用Rh（I）催化的不对称氢化来设定C6立体化学，从而导致从非手性起始原料异常短而有效地合成该试金石分子。

  DOI：

  10.1021/ol3008765