1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(4-溴苯基)-2-氧代-5-嘧啶羧酸 | 891190-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(4-溴苯基)-2-氧代-5-嘧啶羧酸
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid；4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 891190-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 311.135
• InChiKey: PAFAARNMSRYHJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(4-溴苯基)-2-氧代-5-嘧啶羧酸 、 正丙胺 在 polystyrene-supported carbodiimide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到N-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(4-bromophenyl)-pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助溶液相合成二氢嘧啶C5酰胺和酯

  摘要：

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.061
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-methyl-4-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 diethyl amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(4-溴苯基)-2-氧代-5-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  微波辅助溶液相合成二氢嘧啶C5酰胺和酯

  摘要：

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.061