(-)-(S)-Nerol oxide | 76936-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-(S)-Nerol oxide
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 76936-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FRISMOQHTLZZRP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-Nerol oxide 在 铂 氢气 作用下， 生成 (+)-反式玫瑰醚 、 (2S-顺)-四氢化-4-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Structure Elucidation, Enantioselective Analysis, and Biogenesis of Nerol Oxide in Pelargonium Species

  摘要：

  A novel enantioselective synthesis of nerol oxide (3,6-dihydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran) was used for the determination of the absolute configuration at C-2. The order of elution of the enantiomers on octakis-(2,3-di-O-butyryl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-gamma-cyclodextrin in OV 1701-vi as the chiral stationary phase in enantioselective GC was determined as (2R) before (2S). Enantioselective multidimensional GC/MS (enantio-MDGC/MS) was used for the determination of the enantiomeric ratios of nerol oxide in different geranium oils. As a result, in all investigated oils nerol oxide occurs as a racemate. The biogenesis of nerol oxide in Pelargonium species was investigated by feeding experiments using deuterium-labeled neryl glucoside as the precursor. The Pelargonium plants were able to convert the fed precursor into racemic nerol oxide, which has to be considered as a "natural racemate"

  DOI：

  10.1021/jf981245m
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3R)-2,3-Epoxy-3,7-dimethyl-oct-6-en-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(S)-Nerol oxide
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（R）-4-甲基-6-2'-甲基丙-1'-烯基-5,6-二氢-2 H-吡喃（氧化氮）的合成及其外消旋体的天然存在

  摘要：

  按照已知方法，由（-）-制备（-）-（2 S，3 R）-和（+）-（2 R，3 R）-2,3-环氧香茅酚（5）的混合物。（R）-芳樟醇（3）通过环氧醇4，然后还原为（-）-（R）-3-羟基-香茅醇（6）。（-）-（R）-二醇6的敏化光氧化部分导致（-）-（R）-三醇8，后者被稀酸环化脱水成非对映异构体四氢吡喃-4-醇9和10的混合物。羟基醚9和10的脱水分别得到（-）-（S）-氧化新戊二醇（11）和（+）-（R）-氧化新戊二醇（12），光学纯度为91％。从保加利亚玫瑰油中分离出的氧化氮（0.038％）被证明是外消旋的。这些结果为植物中氧化神经醇的形成提供了一些启示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630626

文献信息

• PRODUCTION OF 2-SUBSTITUTED 4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS FROM STARTING MATERIALS CONTAINING 2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-1,3-DIOXANES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170037020A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention relates to a method for producing 2-substituted 4-methyltetrahydropyrans of general formula (I) from starting materials containing at least one 2-substituted 4,4-dimethyl-1,3-dioxane of general formula (II).

  该发明涉及一种从含有至少一种通式（II）的2-取代4,4-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷起始材料生产通式（I）的2-取代4-甲基四氢吡喃的方法。
• HERSTELLUNG VON 2-SUBSTITUIERTEN 4-METHYL-TETRAHYDROPYRANEN AUS 2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-1,3-DIOXAN-HALTIGEN AUSGANGSSTOFFEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3131885A1

  公开（公告）日：2017-02-22
• US9994540B2
  申请人：——

  公开号：US9994540B2

  公开（公告）日：2018-06-12
• [DE] HERSTELLUNG VON 2-SUBSTITUIERTEN 4-METHYL-TETRAHYDROPYRANEN AUS 2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-1,3-DIOXAN-HALTIGEN AUSGANGSSTOFFEN<br/>[EN] PRODUCTION OF 2-SUBSTITUTED 4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS FROM STARTING MATERIALS CONTAINING 2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-1,3-DIOXANES<br/>[FR] PRODUCTION DE 4-HYDROXY-4-MÉTHYL-TÉTRAHYDROPYRANES À PARTIR DE PRODUITS DE DÉPART CONTENANT DE LA 2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-1,3-DIOXANE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015158584A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 4-Methyl-tetrahydropyranen der allgemeinen Formel (I) aus Ausgangsmaterialien, die wenigstens ein 2-substituiertes 4,4-Dimethyl-1,3-dioxan der allgemeinen Formel (II) enthalten.
• Synthesis of (R)- and (R)-4-methyl-6-2?-methylprop-1?-enyl-5,6-dihydro-2H-pyran (Nerol oxide) and Natural Occurrence of its Racemate
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch、Karl H. Schulte-Elte、Paul Enggist、Edouard Demole

  DOI：10.1002/hlca.19800630626

  日期：1980.9.17

  3-epoxy-citronellols (5) was prepared from (−)-(R)-linalool (3) via epoxy alcohol 4 and then reduced to (−)-(R)-3-hydroxy-citronellol (6). Sensitized photooxygenation of (−)-(R)-diol 6 led in part to (−)-(R)-triol 8 which was cyclodehydrated by dilute acid to a mixture of diastereoisomeric tetrahydropyran-4-ols 9 and 10. Dehydration of hydroxy ethers 9 and 10 afforded (−)-(S)-nerol oxide (11) and (+)-(R)-nerol

  按照已知方法，由（-）-制备（-）-（2 S，3 R）-和（+）-（2 R，3 R）-2,3-环氧香茅酚（5）的混合物。（R）-芳樟醇（3）通过环氧醇4，然后还原为（-）-（R）-3-羟基-香茅醇（6）。（-）-（R）-二醇6的敏化光氧化部分导致（-）-（R）-三醇8，后者被稀酸环化脱水成非对映异构体四氢吡喃-4-醇9和10的混合物。羟基醚9和10的脱水分别得到（-）-（S）-氧化新戊二醇（11）和（+）-（R）-氧化新戊二醇（12），光学纯度为91％。从保加利亚玫瑰油中分离出的氧化氮（0.038％）被证明是外消旋的。这些结果为植物中氧化神经醇的形成提供了一些启示。