3-(2-methoxycarbonyl-3-thienylamino)propionic acid | 271248-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxycarbonyl-3-thienylamino)propionic acid
• 英文别名: 3-[(2-Methoxycarbonylthiophen-3-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 271248-62-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: MRDAUNKXWZLRKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxycarbonyl-3-thienylamino)propionic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-acetyl-5,6-dihydrothieno[3,2-b]pyridin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  含肟-O-磺酸部分的双环稠合杂环的合成和利尿活性。

  摘要：

  为了研究M17055（1）的环状利尿作用的起源，设计并合成了几种变体（3-9），方法是修饰喹啉酮骨架，并将它们的利尿作用与狗中的Lead 1和呋塞米进行比较。 。已经发现，由附着在四氢吡啶环系统上的4-肟-O-磺酸和1-N-酰基羰基部分的排列排列所提供的负电荷分布模式对于活性的发展是不可避免的，这强烈支持了Na（+）-K（+）-2Cl（-）共转运蛋白活性位点的先前提出的模型。还报道了化合物9的合成所需的二氢噻吩并[3，2-b]吡啶-7（4H）-单环系统的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00122-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 、 丙烯酸 生成 3-(2-methoxycarbonyl-3-thienylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含肟-O-磺酸部分的双环稠合杂环的合成和利尿活性。

  摘要：

  为了研究M17055（1）的环状利尿作用的起源，设计并合成了几种变体（3-9），方法是修饰喹啉酮骨架，并将它们的利尿作用与狗中的Lead 1和呋塞米进行比较。 。已经发现，由附着在四氢吡啶环系统上的4-肟-O-磺酸和1-N-酰基羰基部分的排列排列所提供的负电荷分布模式对于活性的发展是不可避免的，这强烈支持了Na（+）-K（+）-2Cl（-）共转运蛋白活性位点的先前提出的模型。还报道了化合物9的合成所需的二氢噻吩并[3，2-b]吡啶-7（4H）-单环系统的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00122-7