rac-3,3-dimethoxy-6,6-dimethyl-(5α)-6-sila-estr-1(10)-en-17β-ol | 58210-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: rac-3,3-dimethoxy-6,6-dimethyl-(5α)-6-sila-estr-1(10)-en-17β-ol
• 英文别名: rac-3,3-dimethoxy-6,6-dimethyl-(5α)-6-sila-estr-1(10)-en-17β-ol
• CAS: 58210-62-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: CXXURUOUCIPLHN-QIXFSGBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,3-dimethoxy-6,6-dimethyl-(5α)-6-sila-estr-1(10)-en-17β-ol 在 草酸 、 aluminum isopropoxide 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 rac-17-hydroxy-6,6-dimethyl-(5α,17βH)-6-sila-19-nor-pregn-1(10)-en-20-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-类固醇激素的总合成和抗生育活性

  摘要：

  通过改进的文献方法制备4,4-二甲基-6-甲氧基-4-sila-1-四氢萘酮（2）并转化为3-甲氧基-6,6-二甲基-6-silaestra-1,3,5（ 10），8,14-戊烯-17β-乙酸乙烯酯（5c）。5c的催化加氢得到3-甲氧基-6,6-二甲基-6-silaestra-1,3,5（10），8-四烯-17β-乙酸乙烯酯（6b）及其14-异-和Δ1 ， 3,5（10），8（14）异构体，其比例随催化剂和溶剂的不同而变化。用锂-液氨还原6b，并进行O-去甲基化，得到6,6-二甲基-6-硅雌二醇（8b）。锂-液氨-t还原8b的3-甲基醚-丁醇和水解得到3-keto-6,6-dimethyl-6-silaestr-1（10）-en-17β-ol（15），它被催化还原成1,1α-dihydro衍生物17。8b，15及其衍生物的5,6SiC键被三溴化硼水溶液裂解。乙醇氟化氢和其他试剂，提供一系列5

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80241-9
• 作为产物：
  描述：

  rac-17β-acetoxy-3-methoxy-6,6-dimethyl-6-sila-estra-1,3,5(10),8-tetraene 在 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 rac-3,3-dimethoxy-6,6-dimethyl-(5α)-6-sila-estr-1(10)-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  6-类固醇激素的总合成和抗生育活性

  摘要：

  通过改进的文献方法制备4,4-二甲基-6-甲氧基-4-sila-1-四氢萘酮（2）并转化为3-甲氧基-6,6-二甲基-6-silaestra-1,3,5（ 10），8,14-戊烯-17β-乙酸乙烯酯（5c）。5c的催化加氢得到3-甲氧基-6,6-二甲基-6-silaestra-1,3,5（10），8-四烯-17β-乙酸乙烯酯（6b）及其14-异-和Δ1 ， 3,5（10），8（14）异构体，其比例随催化剂和溶剂的不同而变化。用锂-液氨还原6b，并进行O-去甲基化，得到6,6-二甲基-6-硅雌二醇（8b）。锂-液氨-t还原8b的3-甲基醚-丁醇和水解得到3-keto-6,6-dimethyl-6-silaestr-1（10）-en-17β-ol（15），它被催化还原成1,1α-dihydro衍生物17。8b，15及其衍生物的5,6SiC键被三溴化硼水溶液裂解。乙醇氟化氢和其他试剂，提供一系列5

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80241-9