3-fluoro-2-(<(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl)propene | 170643-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2-(<(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl)propene
• 英文别名: (R_S)-3-fluoro-2-(p-tolylsulfinyl)propene
• CAS: 170643-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₃FOS
• 分子量: 212.288
• InChiKey: AGXRSSHBKINXSB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-(<(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl)propene 、 3,5-Dichloro-2,4,6-trimethyl-benzonitrile N-oxide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 528.0h， 生成 3-(3,5-dichloro-2,4,6-trimethylphenyl)-5-(fluoromethyl)-5-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-4H-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氯-2,4,6-三甲基苄腈氧化物与手性氟取代的烯丙基亚砜的反应

  摘要：

  标题反应允许以总的区域选择性和中等的立体选择性合成手性氟取代的4，5-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340222
• 作为产物：
  描述：

  2-(fluoromethyl)-2-<(4-methylphenylsulphiny)methyl>oxirane 在 二乙基亚磷酸氢酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3%的产率得到diethyl (R)-3-fluoro-2-hydroxy-2-(<(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl)propanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated chirons: Stereoselective oxirane formation by reaction of diazomethane on 1-fluoro-3-arylsulfinyl-2-propanone and ring opening by selected nucleophiles

  摘要：

  (R)-1-fluoro-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-propanone (1) reacts with diazomethane affording (S)-2-(fluoromethyl)-2- {[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl}oxirane (2) as the main product. The influence of reaction conditions (solvent, temperature) on the chemo- and stereoselectivity has been studied. Several elaborations of 2, including reactions on the chiral auxiliary and opening of the oxirane ring by carbon, nitrogen oxygen, phosphorus and halogen nucleophiles, are described. Full structural elucidation of the products is provided

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00430-g