(2S,3S,4R)-2-Hexyl-3-octanoyloxy-4-pentanolide | 137063-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-Hexyl-3-octanoyloxy-4-pentanolide
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-4-hexyl-2-methyl-5-oxooxolan-3-yl] octanoate
• CAS: 137063-83-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: GLMGMCXZRPWTDE-SOLBZPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-Hexyl-3-octanoyloxy-4-pentanolide 反应 36.0h， 以89%的产率得到(2S,3S,4R)-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-己基-3-羟基-4-戊醇（NFX-2）的简便合成及其光学拆分

  摘要：

  已经实现了抗霉素A 1的成分以及新的维吉尼亚霉素诱导因子NFX-2（（-）-1）的简便立体选择性合成。（2RS，3RS，4SR）-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide（（±）-1）是通过2-（2-溴辛烷酰氧基）-1-丙醛（7）的立体选择性分子内醇醛缩合反应制得的。关键反应。（±）-1通过脂肪酶的不对称酯化反应动力学拆分，得到光学纯的（-）-1及其对映异构体（+）-1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82315-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 银 、 氯化二乙基铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 82.83h， 生成 (2S,3S,4R)-2-Hexyl-3-octanoyloxy-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-己基-3-羟基-4-戊醇（NFX-2）的简便合成及其光学拆分

  摘要：

  已经实现了抗霉素A 1的成分以及新的维吉尼亚霉素诱导因子NFX-2（（-）-1）的简便立体选择性合成。（2RS，3RS，4SR）-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide（（±）-1）是通过2-（2-溴辛烷酰氧基）-1-丙醛（7）的立体选择性分子内醇醛缩合反应制得的。关键反应。（±）-1通过脂肪酶的不对称酯化反应动力学拆分，得到光学纯的（-）-1及其对映异构体（+）-1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82315-2