2-(4-乙酰氨基苯基)乙酸乙酯 | 75178-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-乙酰氨基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: 2-(4-Acetamidophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: acetic acid 2-(4-acetylaminophenyl)ethyl ester；2-(4-acetoamidophenyl)ethyl acetate；4-acetamidophenethyl acetate；4-acetoxyethylacetanilide；1-(2-acetoxy-ethyl)-4-acetylamino-benzene；1-(2-Acetoxy-aethyl)-4-acetylamino-benzol
• CAS: 75178-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD18431772
• 分子量: 221.256
• InChiKey: HFHILDFXOFVBQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  399.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙酰氨基苯基)乙酸乙酯 在 甲醇 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(4-amino-3-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  聚阳离子Ni（II）-沙洛芬配合物与G-四链体DNA的相互作用

  摘要：

  制备了一系列涉及一个，两个或三个烷基-咪唑鎓侧链的九个Ni（II）Salophen配合物。侧链的长度从一到三个碳原子变化。一种络合物的晶体结构显示出镍离子的正方形平面几何形状。在存在Salophen配合物的情况下，对G-四链体结构进行了荧光共振能量转移熔化。在存在复合物的情况下，G-四链体DNA结构稳定，但双链体DNA不稳定。通过表面等离振子共振测量平行和反平行G-四链体DNA以及发夹DNA的复合物的结合常数。如平衡解离常数K D所示，这些化合物对G-四链体DNA具有选择性。对于G-四链体，其值在0.1–1μM范围内；对于双链体DNA，其值大于2μM。具有更多和较短侧链的复合物具有最高的结合常数。通过计算研究研究了复合物与人类端粒G-四链体DNA相互作用的结构基础：复合物的芳香核堆积在G-四链体的最后一个四边形上，周围的阳离子侧链插入相对的凹槽中。生化研究（端粒重复扩增方案测定）表明，该复合物可显着抑制端粒酶活性，IC

  DOI：

  10.1021/ic502063r
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 4-氨基苯乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-乙酰氨基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic substituted indole compounds and compositions thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物 其中R、R.sup.1和R.sup.2分别选自氢和C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4分别选自氢、C.sub.1-6烷基（包括环烷基）和芳基（其中烷基或芳基基团，后者包括苄基，可以选择地由一个或多个原子或基团独立选自卤素、C.sub.1-4烷基和芳基取代），只要R.sup.3苄基或取代苄基，当R.sup.4=H；m为0至2的整数；n为0至3的整数；(W)为式(i)、(ii)、(iii)或(iv)的基团 其中Y选自氧、亚甲基和>N--R.sup.5，其中R.sup.5为氢、C.sub.1-4烷基或苄基，Z和Z'分别选自>C.dbd.O、>C.dbd.S和亚甲基，式(i)或(ii)中的手性中心*为其(S)或(R)形式或它们的任意比例的混合物；X为选自芳基（包括杂环芳基）萘基二苯并呋喃基的基团，该基团可以选择地取代；以及它们的盐和溶剂化合物，这些化合物的制备，含有它们的药物制剂以及它们在医学中的使用，特别是在治疗偏头痛方面。

  公开号：

  US05225431A1

文献信息

• A USEFUL METHOD FOR SELECTIVE ACYLATION OF ALCOHOLS USING 2,2′-BIPYRIDYL-6-YL CARBOXYLATE AND CESIUM FLUORIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Fong-Chang Pai、Makoto Onaka、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1980.563

  日期：1980.5.5

  Primary and secondary alcohols are acylated under mild conditions by the use of 2,2′-bipyridyl-6-yl carboxylates and cesium fluoride. Furthermore, the reaction is successfully applied to selective acylation of a primary carbinol group of diols containing primary and secondary carbinol groups or exclusive O-acylation of aromatic amino alcohols.

  伯醇和仲醇在温和条件下通过使用 2,2'-联吡啶-6-基羧酸盐和氟化铯进行酰化。此外，该反应成功地应用于含有伯和仲甲醇基团的二醇的伯醇基团的选择性酰化或芳香氨基醇的排他性O-酰化。
• Rapid and Ecofriendly Esterification of Alcohols with 2-Acylpyridazinones
  作者：Bo Ram Kim、Gi Hyeon Sung、Ki Eun Ryu、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3410

  日期：2013.11.20

  Atom-economical esterification is of great importance in green chemistry. In this work, we demonstrated the catalyst and additive free esterification of alcohols by their reaction with 2-acyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones without solvent at $100^\circ}C$. Aliphatic and aromatic alcohols were converted into the corresponding esters in good to excellent yields. It is noteworthy that the reaction is solvent-free, atom-economic, easy-workup, and rapid and that the process is inexpensive.

  原子经济性的酯化反应在绿色化学中极为重要。在本研究中，我们展示了在无溶剂条件下，通过醇与2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮反应，无需催化剂和添加剂，在$100^\circ}C$下实现醇的酯化反应。脂肪族和芳香族醇均能以良好至优异的产率转化为相应酯。值得注意的是，该反应无溶剂、原子经济性高、操作简便、反应迅速且成本低廉。
• Therapeutic substituted indole compounds and compositions thereof
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05225431A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  The present invention is concerned with compounds of formula (I) ##STR1## wherein R, R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen and C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl (including cycloalkyl) and aryl (wherein the alkyl or aryl group, which latter includes benzyl, is optionally substituted by one or more atoms or groups independently selected from halogen, C.sub.1-4 alkyl and aryl), provided R.sup.3 benzyl or substituted benzyl when R.sup.4 =H; m is an integer of from 0 to 2; n is an integer of from 0 to 3; (W) is a group of formula (i), (ii), (iii), or (iv) ##STR2## wherein Y is selected from oxygen, methylene and >N--R.sup.5, where R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, or benzyl, Z and Z' are independently selected from >C.dbd.O, >C.dbd.S and methylene, and the chiral center * in formula (i) or (ii) is in its (S) or (R) form or is a mixture thereof in any proportions; X is a group selected from aryl (including heteroaryl) xanthenyl dibenzofuranyl which group is optionally substituted; and salts and solvates thereof, the preparation of these compounds, pharmaceutical formulations containing them and their use in medicine, particularly in the treatment of migraine.

  本发明涉及式(I)的化合物 其中R、R.sup.1和R.sup.2分别选自氢和C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4分别选自氢、C.sub.1-6烷基（包括环烷基）和芳基（其中烷基或芳基基团，后者包括苄基，可以选择地由一个或多个原子或基团独立选自卤素、C.sub.1-4烷基和芳基取代），只要R.sup.3苄基或取代苄基，当R.sup.4=H；m为0至2的整数；n为0至3的整数；(W)为式(i)、(ii)、(iii)或(iv)的基团 其中Y选自氧、亚甲基和>N--R.sup.5，其中R.sup.5为氢、C.sub.1-4烷基或苄基，Z和Z'分别选自>C.dbd.O、>C.dbd.S和亚甲基，式(i)或(ii)中的手性中心*为其(S)或(R)形式或它们的任意比例的混合物；X为选自芳基（包括杂环芳基）萘基二苯并呋喃基的基团，该基团可以选择地取代；以及它们的盐和溶剂化合物，这些化合物的制备，含有它们的药物制剂以及它们在医学中的使用，特别是在治疗偏头痛方面。
• Palladium-catalyzed monoselective C–H borylation of acetanilides under acidic conditions
  作者：Bin Xiao、Yi-Ming Li、Zhao-Jing Liu、Han-Yi Yang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c2cc31737k

  日期：——

  A practical Pd-catalyzed reaction was developed to achieve C–H activation/C–B cross-coupling of acetanilides under acidic conditions. The new reaction shows a good functional group tolerance and an exclusive mono-selectivity. This C–H borylation method may provide a generally applicable route for the conversion of C–H moieties into many other types of bonds.

  开发了一种实用的钯催化反应，以在酸性条件下实现乙酰苯胺的C–H活化/C–B交叉耦合。该新反应表现出良好的官能团耐受性和优异的单一选择性。这种C–H硼化方法可能为将C–H结构转化为多种其他类型的键提供了一种普遍适用的途径。
• Fluorescent dibenzazole derivatives and methods related thereto
  申请人：Promega Biosciences, Inc.

  公开号：US06140051A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Dibenzazole compounds having the general structure: ##STR1## wherein; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 are independently H or a substituent which aids in solubility of the compound or which provides a linker arm for linking the compound to another moiety; Y is H or a cleavable moiety; X is a hydrogen, halogen, CF.sub.3, or SO.sub.3 H; V and W are oxygen or sulfur; Z is --C.dbd.C--, --C.tbd.C-- or an aromatic ring moiety; and n is 0, 1, or 2. When n=0 at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 is a substituent which aids in solubility of the compound or which provides a linker arm for linking the compound to another moiety or X is a halogen, CF.sub.3 or SO.sub.3 H. These compounds are highly fluorescent and can be easily detected using a fluorometer. Derivatives in which the Y group is a substituent other than H contain a fluorescence inhibiting chemical moiety that upon removal restores the fluorescence of the compound. Methods for their synthesis and application are provided.

  具有以下一般结构的二苯咪唑化合物：##STR1## 其中，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6独立地为H或有助于化合物溶解性的取代基，或为连接化合物到另一分子的连接臂提供取代基；Y为H或可断裂的分子基；X为氢，卤素，CF.sub.3或SO.sub.3 H；V和W为氧或硫；Z为--C.dbd.C--，--C.tbd.C--或芳香环分子；n为0、1或2。当n=0时，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5中至少一个为有助于化合物溶解性的取代基，或为连接化合物到另一分子的连接臂提供取代基，或X为卤素，CF.sub.3或SO.sub.3 H。这些化合物高度荧光，可以使用荧光计轻松检测。其中Y基为除H以外的取代基的衍生物含有一种荧光抑制化学基团，去除后可以恢复化合物的荧光。提供了其合成和应用的方法。