N-(2-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-acetamide | 13780-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-acetamide
• 英文别名: N-(2-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 13780-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YDXTVMDSSKNBHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-acetamide 在 盐酸 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-叠氮基-2-叔丁基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  使用芳基叠氮化物作为 N 原子源的 Rh2(II)-催化的分子内脂肪族 C-H 键胺化反应

  摘要：

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。

  DOI：

  10.1021/ja301519q
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-叔丁基苯基)乙酰胺 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以40%的产率得到N-(2-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H键：从苯胺到二氢吲哚

  摘要：

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903035

文献信息

• Cu-Catalyzed Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³ )−H Bonds To Synthesize N-Substituted Indolines
  作者：Fei Pan、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201600680

  日期：2016.5.4

  A copper‐catalyzed intramolecular amidation of unactivated C(sp3)−H bonds to construct indoline derivatives has been developed. Such an amidation proceeded well at primary C−H bonds preferred to secondary C−H bonds. The transformation owned a broad substrate scope. The corresponding indolines were obtained in good to excellent yields. N‐Formal and other carbonyl groups were suitable and were easily

  铜催化未激活的C（sp 3）-H键的分子内酰胺化反应，以构建二氢吲哚衍生物。这样的酰胺化反应在优先于仲CH键的一级CH键处进行得很好。转型拥有广泛的底物范围。获得了相应的二氢吲哚，收率为好至极好。N-正式的和其他羰基基团是合适的，易于脱保护并转化为甲基或长链烷基。初步的力学研究表明了一个根本途径。
• Soluble polyimides from 4,4′-diaminodiphenyl ether with one or two tert-butyl pedant groups
  作者：Lang Yi、Congyan Li、Wei Huang、Deyue Yan

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.10.045

  日期：2015.12

  Two new aromatic diamines, 3-tert-butyl-4,4'-diaminodiphenyl ether (1) and 3,3'-di(tert-butyl)-4,4'-diaminodiphenyl ether (2), were synthesized by the Ullmann coupling reaction. Both of them were used to prepare polyimides via one-step polycondensation with some commercial aromatic dianhydrides. The effect of tert-butyl groups on the physicalechemical properties of the resulting polyimides was investigated by NMR, GPC, DSC, TGA, XRD, FTIR and UVeVis spectra etc. They are soluble in common organic solvents, such as NMP, DMAc, THF and CH3Cl etc. The number-average molecular weights are in the range from 16,400 to 73,600 with the PDI from 2.23 to 2.85. The transparent polyimide films in the visible region (400-780 nm) can be obtained by the solution-casting. XRD measurement results demonstrate that these polyimide films are amorphous polymers. Particularly, the polyimide films from diamines (1) and (2) with BPADA display high flexibility and their elongation at break was above 60%. In summary, the polyimides with double-substituted tert-butyl groups exhibit much better performance than that from with single-substituted tert-butyl group. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6521603B2
  申请人：——

  公开号：US6521603B2

  公开（公告）日：2003-02-18
• Rh₂(II)-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C–H Bond Amination Reactions Using Aryl Azides as the N-Atom Source
  作者：Quyen Nguyen、Ke Sun、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja301519q

  日期：2012.5.2

  Rhodium(II) dicarboxylate complexes were discovered to catalyze the intramolecular amination of unactivated primary, secondary, or tertiary aliphatic C-H bonds using aryl azides as the N-atom precursor. While a strong electron-withdrawing group on the nitrogen atom is typically required to achieve this reaction, we found that both electron-rich and electron-poor aryl azides are efficient sources for

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。
• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。