cis-methylenecyclopropane-2,3-dicarboxylic acid | 686700-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-methylenecyclopropane-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: methylene-cyclopropane-1r,2c-dicarboxylic acid；Methylen-cyclopropan-1r,2c-dicarbonsaeure；3-Methylen-cyclopropan-dicarbonsaeure-(1r.2c)；3-Methylen-cyclopropan-cis-1,2-dicarbonsaeure；(1S,2R)-3-methylidenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 686700-70-9
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: XZVHROKAQFFOCA-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 cis-methylenecyclopropane-2,3-dicarboxylic acid 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl cis-methylenecyclopropane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷重排的立体化学：反对正交烯丙基中间体的证据

  摘要：

  费斯特的酸的两个光学纯的衍生物的重排进行了研究：该二甲酯的反式-methylenecyclopropane -2,3-二羧酸酯（TRANS -diester）和反式-2,3-二氰基亚甲基环丙烷（TRANS -dinitrile）。的光学纯度和产品的结构中，甲基（Ž） -和（ë）2-carbomethoxyclopropylideneacetate（SYN -和ANTI -diesters）和（Ž） -和（Ë）-2- cyanocyclopropylideneacetonitrile（SYN -和ANTI-diinitriles），则确定在迁移中心发生的重排主要但非排他性地发生了。的相互转化（的调查SYN） -和ANTI -diesters和二腈揭示不能得到外消旋产物，将从期望的正交-烯丙基双自由基中间体，但对应于antarafacial迁移对映体稍微有利的。应用Doering-Sachde

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91259-1
• 作为产物：
  描述：

  6-Methylene-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以31%的产率得到cis-methylenecyclopropane-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷重排的立体化学：反对正交烯丙基中间体的证据

  摘要：

  费斯特的酸的两个光学纯的衍生物的重排进行了研究：该二甲酯的反式-methylenecyclopropane -2,3-二羧酸酯（TRANS -diester）和反式-2,3-二氰基亚甲基环丙烷（TRANS -dinitrile）。的光学纯度和产品的结构中，甲基（Ž） -和（ë）2-carbomethoxyclopropylideneacetate（SYN -和ANTI -diesters）和（Ž） -和（Ë）-2- cyanocyclopropylideneacetonitrile（SYN -和ANTI-diinitriles），则确定在迁移中心发生的重排主要但非排他性地发生了。的相互转化（的调查SYN） -和ANTI -diesters和二腈揭示不能得到外消旋产物，将从期望的正交-烯丙基双自由基中间体，但对应于antarafacial迁移对映体稍微有利的。应用Doering-Sachde

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91259-1

文献信息

• Ettlinger; Kennedy, Chemistry and industry, 1957, p. 891
  作者：Ettlinger、Kennedy

  DOI：——

  日期：——
• The stereochemistry of the methylenecyclopropane rearrangement: evidence against the orthogonal-allylic intermediate
  作者：Stephen L. Buchwalter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91259-1

  日期：1984.1

  (SYN- and ANTI-dinitriles), establish that the rearrangements occur with predominant, but not exclusive, inversion of configuration at the migrating center. Investigation of the interconversions of (SYN)- and ANTI-diesters and dinitriles reveal that racemic product is not obtained, as would be expected from an orthogonal-allylic diradical intermediate, but that the enantiomer corresponding to antarafacial

  费斯特的酸的两个光学纯的衍生物的重排进行了研究：该二甲酯的反式-methylenecyclopropane -2,3-二羧酸酯（TRANS -diester）和反式-2,3-二氰基亚甲基环丙烷（TRANS -dinitrile）。的光学纯度和产品的结构中，甲基（Ž） -和（ë）2-carbomethoxyclopropylideneacetate（SYN -和ANTI -diesters）和（Ž） -和（Ë）-2- cyanocyclopropylideneacetonitrile（SYN -和ANTI-diinitriles），则确定在迁移中心发生的重排主要但非排他性地发生了。的相互转化（的调查SYN） -和ANTI -diesters和二腈揭示不能得到外消旋产物，将从期望的正交-烯丙基双自由基中间体，但对应于antarafacial迁移对映体稍微有利的。应用Doering-Sachde