methyl (E,4R,5S)-5-acetyloxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoate | 183625-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,4R,5S)-5-acetyloxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 183625-24-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: MDLIYUVTNRTKJG-RIONUONSSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4R,5S)-5-acetyloxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (4R,5S)-4,5-dihydroxyhex-2E-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ- and δ-Lactone Natural Products by Employing a trans–cis Isomerization/Lactonization Strategy

  摘要：

  4-羟基或/和5-羟基-(2E)-烯酸盐的碱性水解后进行酸处理，得到了相应的(2E)-烯酸，然后未经过进一步纯化直接进行内酯形成反应。粗酸与2,4,6-三氯苯甲酰氯在吡啶中反应，分别生成γ-内酯或δ-内酯，并伴随有反-顺异构化。通过这种方法合成了(±)-(4,5)-反-5-苄氧基-2-己烯-4-内酯（整体产率90%）、(S)-5-羟基-2-戊烯-4-内酯（整体产率86%）、(4S,5R)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率86%）、(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率82%）、(S)-伐索酸（整体产率58%）以及天然产物(5R,7S)-7-羟基-2-辛烯-5-内酯（优蔬内酯：整体产率20%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01026
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2E)-3-(3-甲基-2-环氧乙烷基)丙烯酸酯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E,4R,5S)-5-acetyloxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （4,5）-环氧-（2 E）-己烯酸酯的每个立体异构体的化学合成

  摘要：

  （4,5）-环氧-（2 E）-己酸（（4S，5S）-2，（4R，5R）-2，（4S，5R）-3和4）的四个立体异构体中的每一个的高度立体选择性合成由非手性前体山梨酸甲酯获得基于化学酶法的（4R，5S）-3）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00333-3