(2-methylcyclohex-1-en-1-yl)methyl propionate | 1626423-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-methylcyclohex-1-en-1-yl)methyl propionate
• CAS: 1626423-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QYGDEZXNPCDLCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylcyclohex-1-en-1-yl)methyl propionate 在 二环己基碘硼烷 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到2-(1-methyl-2-methylenecyclohexyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲乙酮缩醛的爱尔兰-克莱森重排的范围和立体化学研究

  摘要：

  描述了爱尔兰-克莱森硼乙烯酮缩醛的重排。硼乙烯酮乙缩醛中间体是通过软化烯醇化而形成的，这种方法消除了强碱的使用和碱金属烯醇化物的中间性。这些重排的收率和非对映选择性对硼试剂的选择非常敏感，即使在那些已证明可从酯中定量形成硼乙烯酮缩醛的试剂中也是如此。对于所有具有高立体选择性的底物，重排均在室温下发生。与以前使用三氟甲磺酸硼的报告相比，使用市售的碘化硼试剂可提供更大的底物范围，可扩展至丙酸酯和芳基乙酸酯，以及先前描述的α-氧化酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304384
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基环己烯-1-基)甲醇 、 丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2-methylcyclohex-1-en-1-yl)methyl propionate
  参考文献：
  名称：

  甲乙酮缩醛的爱尔兰-克莱森重排的范围和立体化学研究

  摘要：

  描述了爱尔兰-克莱森硼乙烯酮缩醛的重排。硼乙烯酮乙缩醛中间体是通过软化烯醇化而形成的，这种方法消除了强碱的使用和碱金属烯醇化物的中间性。这些重排的收率和非对映选择性对硼试剂的选择非常敏感，即使在那些已证明可从酯中定量形成硼乙烯酮缩醛的试剂中也是如此。对于所有具有高立体选择性的底物，重排均在室温下发生。与以前使用三氟甲磺酸硼的报告相比，使用市售的碘化硼试剂可提供更大的底物范围，可扩展至丙酸酯和芳基乙酸酯，以及先前描述的α-氧化酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304384

文献信息

• A boron-based Ireland-Claisen approach to the synthesis of pordamacrine A
  作者：Curtis A. Seizert、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.030

  日期：2017.7

  A synthetic approach to pordamacrine A that features two key transformations is discussed. The first transformation applies an Ireland-Claisen rearrangement to establish sterically congested vicinal carbon centers. Although a hard enolization technique for accessing the silyl ketene acetal failed, a soft enolization, boron-based reaction was highly successful. The second step involves a proposed cascade

  讨论了以两个关键转变为特征的波达马克林A的合成方法。第一个转换应用了爱尔兰-克莱森重排技术，建立了拥挤的邻近碳中心。尽管用于进入甲硅烷基烯酮缩醛的硬烯醇化技术失败，但是基于硼的软烯醇化反应非常成功。第二步涉及拟议的级联钯催化双环化反应，以构建两个天然产物的碳环。提出了总体策略，展示了在这种复杂环境下环化事件的挑战。