bis-(3-acetoxy-phenyl)-diazene-N-oxide | 131976-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: bis-(3-acetoxy-phenyl)-diazene-N-oxide
• 英文别名: Bis-(3-acetoxy-phenyl)-diazen-N-oxid；3,3'-Diacetoxy-azoxybenzol
• CAS: 131976-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: DUABHDTWTOZDJM-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  494.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3-acetoxy-phenyl)-diazene-N-oxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 N,N'-bis-(3-acetoxy-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Notes: The Three Symmetrical Hydrazophenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01088a033
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 bis-(3-acetoxy-phenyl)-diazene-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  可以从m，m'-二氨基-偶氮苯并，类似物Verbindungen中获得。14.米特伊龙·尤伯·阿佐法尔布斯托夫大学

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19340170146

文献信息

• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• �ber die Darstellung von m,m?-Diamino-azobenzol, m,m?-Dioxy-azobenzol und analogen Verbindungen. 14. Mitteilung �ber Azofarbstoffe uncl ihre Zwischenprodukte
  作者：Paul Ruggli、M. Hinovker

  DOI：10.1002/hlca.19340170146

  日期：——
• Notes: The Three Symmetrical Hydrazophenols
  作者：M Khalifa、W Linnell

  DOI：10.1021/jo01088a033

  日期：1959.6