methyl (tert-butoxycarbonyl)alanylglycinate | 26061-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (tert-butoxycarbonyl)alanylglycinate
• 英文别名: BOC-DL-Ala-Gly-OMe；N-(N-tert-butoxycarbonyl-alanyl)-glycine methyl ester；N-(N-tert-Butoxycarbonyl-alanyl)-glycin-methylester；N-tert-Butoxycarbonyl-DL-alanyl=>glycin-methylester；Glycine, n-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-l-alanyl-, methyl ester；methyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]acetate
• CAS: 26061-06-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD24390127
• 分子量: 260.29
• InChiKey: VLTIIVOWJQDNHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  409.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)alanylglycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(N-tert-butoxycarbonyl-alanyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  Miroshnikov,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, # 1, p. 202 - 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl-alanine-N'-hydroxysuccinimide ester 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl (tert-butoxycarbonyl)alanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Miroshnikov,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, # 1, p. 202 - 213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide bond formation by intermolecular aminolysis of d-glucopyranosyl esters of amino acids
  作者：Štefica Horvat、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81893-5

  日期：1982.10

  HO-protected and -unprotected d -glucopyranosyl esters of N -acylamino acids (Gly, Ala, Phe) with glycine and phenylalanine methyl esters in N , N -dimethylformamide at 38° and dichloromethane at 40°, respectively, led to rupture of the C-1 ester bond and formation of the corresponding N -acyldipeptide methyl ester. The relative reactivity of the C-1 ester bond toward aminolysis was greatly influenced by

  摘要N-酰基氨基酸（Gly，Ala，Phe）的HO保护和未保护的d-吡喃葡萄糖基酯与N，N-二甲基甲酰胺中的甘氨酸和苯丙氨酸甲酯分别在38°和40°C下反应C-1酯键断裂并形成相应的N-酰基肽肽甲酯。C-1酯键对氨解的相对反应性受氨基酸亲核试剂的结构，糖苷配基侧链基团的性质以及所涉及的d-吡喃葡萄糖基酯的异头构型的影响很大。通过对两个完全乙酰化的2-O-（酰基氨基酰基）-β-d-吡喃葡萄糖进行氨解，得到与C-1相比酯在C-2上明显更低的酰化效率的证据。
• Electrochemical Dimethyl <scp>Sulfide‐Mediated</scp> Esterification of Amino Acids
  作者：Yongli Li、Huamin Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202100395

  日期：2021.11

  for esterification of amino acids has been reported. A series of amino acids could react smoothly with alcohols, affording the desired esterification products with good efficiency. Importantly, the tolerance of peptides and gram-scale synthesis shed light on the utility of this protocol. Mechanistically, the dimethyl sulfide as a mediator plays an essential role in the transformation of amino acids

  已经报道了用于氨基酸酯化的二甲基硫醚介导的电化学合成策略。一系列氨基酸可以与醇类顺利反应，高效地提供所需的酯化产物。重要的是，肽的耐受性和克级合成阐明了该协议的实用性。从机制上讲，二甲基硫醚作为介体在氨基酸的转化中起着至关重要的作用。
• <i>p</i>-Methoxybenzyl-Radical-Promoted Chemoselective Protection of <i>sec</i>-Alkylamides
  作者：JingWen Jia、Terumasa Kato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02582

  日期：2023.2.17

  The hitherto difficult site-selective p-methoxybenzylation of secondary amides using p-methoxybenzylated alkylsilyl peroxides as a novel p-methoxybenzylation agent under copper catalysis is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in a highly chemoselective manner. This approach was successfully applied to the site-selective p-methoxybenzylation of peptides.

  据报道，在铜催化下，使用对甲氧基苄基化烷基过氧化物作为新型对甲氧基苄基化试剂，对仲酰胺进行迄今困难的位点选择性对甲氧基苄基化。该反应在温和的反应条件下以高度化学选择性的方式进行。该方法已成功应用于肽的位点选择性对甲氧基苄基化。
• New Amine-masking Groups for Peptide Synthesis
  作者：Frank C. McKay、Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01574a029

  日期：1957.9
• Miroshnikov,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, # 2, p. 395 - 407
  作者：Miroshnikov,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——