6,7,11-Trihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenchinon | 88101-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6,7,11-Trihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenchinon
• 英文别名: 6,11-dihydroxy-8-methoxynaphthacene-5,12-dione；6,11-Dihydroxy-2-methyltetracene-5,12-dione；6,11-dihydroxy-8-methyltetracene-5,12-dione
• CAS: 88101-03-5
• 化学式: C₁₉H₁₂O₄
• 分子量: 304.302
• InChiKey: QMPICXUQUMUAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,12aR)-2-methyl-1,4,4a,12a-tetrahydrotetracene-5,6,11,12-tetrone 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 6,7,11-Trihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenchinon
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel antitumor antibiotics structurally related to the anthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a026

文献信息

• Synthesis of 4-deoxyrhodomycinones with incorporation of (s)-lactic acid
  作者：Karsten Krohn、Ulrich Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82102-5

  日期：1986.1

  The aldehydes 4 ,8a/8b and the acetals 5a/5b are prepared from the (S)-lactic acid derivative 3. Marschalk reaction with leucoquinizarine (10) affords rhodomycinones with one, two or three hydroxy groups in ring A. The 7,9-cis-diol 21 (6-demethoxyfeudomycinone C) is the major cyclization product of the acetonides 20a/20b.

  醛4，8A / 8B和缩醛5A / 5B是从（S）中制备乳酸衍生物3。Marschalk与leucoquinizarine（10）反应可得到在环A中带有一个，两个或三个羟基的Rhodomycinones。7,9-顺式二醇21（6-demethoxymethoxyudomycinone C）是丙酮化物20a / 20b的主要环化产物。
• Anthracyclinones. Part VIII. Synthesis of a 9-methyl anthracyclinone from d-glucose
  作者：Brigitte Deguin、Emmanuel Bertounesque、Gilbert Gaudel、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81581-7

  日期：1992.6

  The chiral pool synthesis of enantiomerically pure anthracyclinone 6 from leucoquinizarin 10, and from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose (9) readily obtained from diacetone glucose, is reported.

  对映体纯的蒽环酮6的手性池合成，由亮氨酸喹啉啉10和3- O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-3-C-甲基-α- D-核糖戊二醛-1,4-呋喃糖合成（9据报道，从双丙酮葡萄糖中容易获得）。
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XVIII. Novel Dioxepins From the Boron-Trifluoride Catalyzed Cyclization of Methallyl Anthraquinone Acetals
  作者：RC Cambie、SE Holroyd、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9930703

  日期：——

  Boron trifluoride mediated cyclizations of ortho-methallyl-substituted homochiral anthraquinone acetals yield novel dioxepins, which are probably formed via free carbocation intermediates.

  三氟化硼介导的正甲基取代同手性蒽醌缩醛环化反应生成了新型二氧杂环庚烷，它们可能是通过游离碳化中间体形成的。
• Krohn, Karsten; Behnke, Bert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1818 - 1838
  作者：Krohn, Karsten、Behnke, Bert

  DOI：——

  日期：——