4-(2-Propen-1-yloxy)benzeneacetyl chloride | 275385-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-Propen-1-yloxy)benzeneacetyl chloride
• 英文别名: 2-(4-prop-2-enoxyphenyl)acetyl chloride
• CAS: 275385-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: UOOQHQLQNOCFLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Propen-1-yloxy)benzeneacetyl chloride 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-allyloxyphenyl)methyl]-6,7-bis(benzyloxy)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性差向异构体合成，SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配

  摘要：

  SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配已通过对映选择性差向异构体合成成功证实。对羟基苄基上的烯丙基取代基被证明是 Noyori Ru 催化的亚胺衍生物不对称转移氢化的合适保护基团。糖部分的构建涉及由相邻基团参与辅助的 β-糖基化反应。通过与文献数据相比，四氢异喹啉核上 C-1 碳的绝对立体化学已指定为 S 构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300072
• 作为产物：
  描述：

  allyl (p-allyloxyphenyl)acetate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-Propen-1-yloxy)benzeneacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性差向异构体合成，SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配

  摘要：

  SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配已通过对映选择性差向异构体合成成功证实。对羟基苄基上的烯丙基取代基被证明是 Noyori Ru 催化的亚胺衍生物不对称转移氢化的合适保护基团。糖部分的构建涉及由相邻基团参与辅助的 β-糖基化反应。通过与文献数据相比，四氢异喹啉核上 C-1 碳的绝对立体化学已指定为 S 构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300072

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00708
  作者：Shinde, Rupali Dasharath、Paraskar, Anil Rajendra、Kumar, Jogendra、Ghosh, Eliza、Paine, Tapan Kanti、Bhadra, Sukalyan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00708

  日期：——

  A cobalt catalyst, under oxidative conditions, facilitates the single electron transfer process in N-pyridyl arylacetamides to form α-carbon-centered radicals that readily react with molecular oxygen, giving access to mandelic acid derivatives. In contrast to the known benzylic hydroxylation approaches, this approach enables chemo- and regioselective hydroxylation at a benzylic position adjacent to

  钴催化剂在氧化条件下促进N-吡啶基芳基乙酰胺中的单电子转移过程，形成易于与分子氧反应的 α-碳中心自由基，从而获得扁桃酸衍生物。与已知的苄基羟基化方法相比，该方法能够在与( N-吡啶基)酰胺相邻的苄基位置处进行化学和区域选择性羟基化。条件温和、适用范围广、选择性好、合成实用性广，奠定了该反应的优点。
• US6358574B1
  申请人：——

  公开号：US6358574B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• Absolute Stereochemical Assignment of SCH 71450, a Selective Dopamine D₄Receptor Antagonist, Through Enantioselective Epimer Synthesis
  作者：Hsin-Pei Wu、Tai-Ni Lu、Nai-Yun Hsu、Che-Chien Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201300072

  日期：2013.5

  has been successfully confirmed through enantioselective epimer synthesis. An allyl substituent on the p-hydroxybenzyl group was demonstrated to be an appropriate protecting group for Noyori Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of the imine derivative. The construction of the sugar moiety involved a β-glycosylation reaction assisted by neighboring group participation. By comparison with literature

  SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配已通过对映选择性差向异构体合成成功证实。对羟基苄基上的烯丙基取代基被证明是 Noyori Ru 催化的亚胺衍生物不对称转移氢化的合适保护基团。糖部分的构建涉及由相邻基团参与辅助的 β-糖基化反应。通过与文献数据相比，四氢异喹啉核上 C-1 碳的绝对立体化学已指定为 S 构型。