5-<(2R*,3R*,4S*,5S*)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>uracil | 70280-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-<(2R*,3R*,4S*,5S*)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>uracil
• 英文别名: 5-<(2R^*,3R^*,4S^*,5S^*)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>uracil；5-(O²,O³-isopropylidene-5-methyl-β-DL-ribo-6-deoxy-hexofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；O^2'_,O3'-isopropylidene-5',5'-dimethyl-DL-pseudouridine
• CAS: 70280-07-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: MKIWELJVGCKQTP-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(2R*,3R*,4S*,5S*)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>uracil 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(+/-)-5',5'-dimethylpseudouridine
  参考文献：
  名称：

  具有支链糖部分的嘧啶C-核苷的立体控制的一般合成

  摘要：

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2680
• 作为产物：
  描述：

  (1S^*,2S^*,6S^*,7S^*,8S^*)-2,2-dimethyl-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-<(2R*,3R*,4S*,5S*)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  具有支链糖部分的嘧啶C-核苷的立体控制的一般合成

  摘要：

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2680

文献信息

• Synthesis of pseudouridines modified at the C-5′ position
  作者：T. Sato、M. Watanabe、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95236-0

  日期：1978.1