2-(3-羧基丙-2-烯酰氨基)苯甲酸 | 62530-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-羧基丙-2-烯酰氨基)苯甲酸
• 英文名称: 2-{[(2Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]amino}benzoic acid
• 英文别名: 2'-carboxy maleianilic acid；2-carboxymaleianilic acid；o-carboxymaleanilic acid；N-(3c-carboxy-acryloyl)-anthranilic acid；N-(3c-Carboxy-acryloyl)-anthranilsaeure；N-(2-Carboxy-phenyl)-maleinamidsaeure；(Z)-2-(3-carboxyacrylamido)benzoic acid；2-[[(Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 62530-49-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: QRJVIZCSCVUXBG-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C (decomp)
• 沸点：
  552.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羧基丙-2-烯酰氨基)苯甲酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 maleimidylbenzoic acid succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  Augustin, Manfred; Mueller, Wolfgang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 5, p. 789 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-(苄亚基氨基)苯甲酸 在 苯 作用下， 生成 2-(3-羧基丙-2-烯酰氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Acid Anhydrides with Anils

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01276a003

文献信息

• The synthesis of (<i>Z</i>)-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids derivatives and determination of their inhibition properties against human carbonic anhydrase I and II isoenzymes
  作者：Koray Oktay、Leyla Polat Köse、Kıvılcım Şendil、Mehmet Serdar Gültekin、İlhami Gülçin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2015.1071808

  日期：2016.11.1

  spectroscopy. Carbonic anhydrase is a metalloenzyme involved in many crucial physiologic processes as it catalyzes a simple but fundamental reaction, the reversible hydration of carbon dioxide to bicarbonate and protons. Significant results were obtained by evaluating the enzyme inhibitory activities of these derivatives against human carbonic anhydrase hCA I and II isoenzymes (hCA I and II). Butenoic

  提出了具有可用于合成多个活性分子的结构特征的（Z）-4-氧代-4-（芳基氨基）丁-2-烯酸（4）衍生物的合成。按照文献程序并在反应结束时合成一些丁烯酸衍生物（4a，4c，4e，4i，4j，4k）。另外，通过（1）H-NMR，（13）C-NMR和IR光谱确定所有合成衍生物（4a-4m）的结构。碳酸酐酶是一种涉及许多关键生理过程的金属酶，因为它催化一个简单但基本的反应，即二氧化碳可逆地水合成碳酸氢根和质子。通过评估这些衍生物对人碳酸酐酶hCA I和II同功酶（hCA I和II）的酶抑制活性，获得了重要的结果。
• Reactions of cyclic anhydrides XI. A facile approach to pyrrolo-3, 1-benzoxazinones via anilic acids.
  作者：V. Balsubramaniyan、N.P. Argade

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84563-3

  日期：1986.1

  :ortho-Carboxymaleanilic acids (I) undergo intramolecular double cyclisation to give pyrrolo-benzoxazinones (II) in excellent yields when treated with sodium acetate-acetic anhydride whereas the corresponding fumaranilic acids (III) under these conditions furnish 3, 1-benzoxazinones (IV.)

  ：邻-羧马来酸（I）进行分子内双环化反应，用乙酸钠-乙酸酐处理时，吡咯-苯并恶嗪酮（II）收率极高，而相应的富马酸（III）在这些条件下可提供3，1-苯并恶嗪酮（IV） ）
• Reactions of cyclic anhydrides XVI
  作者：V. Balasubramaniyan、N.P. Argade

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80114-0

  日期：1989.1

  acetate-acetic anhydride underwent double cyclisation leading to pyrrolobenzoxazinones Va-g carrying an angular acetate. A one-flask reaction of dimethylmaleic anhydride and phthalic anhydride with anthranilic acid furnished the angular hydroxy benzoxazinones IVh and IVi respectively, which were converted to the corresponding acetates Vh and Vi. The acetates Va, Vc, Vf, Vg and Vi underwent solvolysis to the

  当用乙酸钠-乙酸酐处理时，邻-羧基马来酸IIIa-g经历双环化，从而导致吡咯并苯并恶嗪酮Va-g携带乙酸乙酸酯。二甲基马来酸酐和邻苯二甲酸酐与邻氨基苯甲酸的一烧瓶反应分别提供了角羟基苯并恶嗪酮IVh和IVi，将其转化为相应的乙酸酯Vh和Vi。在与无水甲醇回流下，乙酸酯Va，Vc，Vf，Vg和Vi进行溶剂分解为相应的甲基醚（VII）。
• A novel approach to isoindolo[2,1-a]indol-6-ones
  作者：Philip Duncanson、Yuen-Ki Cheong、Majid Motevalli、D. Vaughan Griffiths

  DOI：10.1039/c2ob25314c

  日期：——

  A convenient route to isoindolo[2,1-a]indol-6-ones has been developed starting from the appropriate 2-(N-phthaloyl)benzoic acids. Formation of the acid chlorides with thionyl chloride followed by heating with triethyl phosphite in a suitable solvent resulted in a multistep reaction giving tetracyclic β-ketophosphonates that on reduction with sodium borohydride gave the required indolones in good overall

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。
• Ortho substituent effects in amide hydrolysis of maleanilic acid derivatives. Stabilization of positive charge developed in the transition state
  作者：Junghun Suh、Mahn Joo Kim、Chong Bok Kim

  DOI：10.1021/jo00163a002

  日期：1983.7