methyl (R)-3-hydroxy-5-nitro-6-(oct-2-yloxy)-1-benzothiophene-2-carboxylate | 190961-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl (R)-3-hydroxy-5-nitro-6-(oct-2-yloxy)-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (R)-3-hydroxy-6-(2-octyloxy)-5-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate；Methyl (R)-3-hydroxy-6-(2-octyloxy)-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate；methyl 3-hydroxy-5-nitro-6-[(2R)-octan-2-yl]oxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 190961-71-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆S
• 分子量: 381.45
• InChiKey: GRTDHPORJKCBNY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-hydroxy-5-nitro-6-(oct-2-yloxy)-1-benzothiophene-2-carboxylate 在 哌啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (R)-6-[11-(1,1,1,3,3-pentamethyldisiloxanyl)undecyloxy]-5'-nitro-6'-(oct-2-yloxy)[Δ^2,2'-bi-1-benzothiophene]-3(2H),3'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Thioindigo-containing organosiloxane liquid crystals with electroclinic properties

  摘要：

  我们合成了两种含有低聚二硅氧烷和三硅氧烷末端基团的中生硫代靛蓝衍生物的光学纯品。这些材料分别在 120-143 ℃ 和 110-146 ℃ 的温度范围内形成对映的 SmA* 液晶相，并表现出电致冷转换。在 T - TC = 8 K 时，三硅氧烷衍生物的电clinic系数为 0.4° V-1 µm-1。这些硫代靛蓝衍生物之所以能形成 SmA* 相，主要是因为硅氧烷和石蜡分子倾向于在层状结构中微观分离成不同的亚层。据我们所知，这是文献中首次报道的含硫代靛蓝液晶的两个实例。

  DOI：

  10.1039/b103755m
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基苯甲酸 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl (R)-3-hydroxy-5-nitro-6-(oct-2-yloxy)-1-benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design of photonic liquid crystal materials: synthesis and evaluation of new chiral thioindigo dopants designed to photomodulate the spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystals

  摘要：

  由光致变色掺杂物 (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo 和 (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo 在波长 λ=514 和 532 nm 下照射，引起了铁电 S C * 液晶相自发极化 (P S ) 的增加，增幅范围从 1.4 到 4.0。P S 的这种增加是在不伴随 S C * 相不稳定化的情况下实现的，且与因顺-反光异构化导致的硫靛核心的横向偶极矩增加相一致。硫靛核心对 P S 的贡献是通过与手性侧链的立体极化耦合实现的，该耦合在硝基和氯取代基的存在下得到了增强。

  DOI：

  10.1039/a903052b

文献信息

• Compounds and methods for doping liquid crystal hosts
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US05989451A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  This invention provides chiral thioindigo compounds for doping smectic liquid crystal hosts, wherein the compounds modulate a chiral bulk property of an induced chiral smectic liquid crystal phase upon irradiation at a wavelength in the visible range. Modulation of the chiral bulk property is effected by reversible trans-cis photoisomerization of the compound upon irradiation. The compounds maintain their rod-like shape in both isomeric forms, and hence do not destabilize the chiral smectic liquid crystal phase. Compounds according to the invention are useful in optical devices such as optical switches, displays, and memory.

  该发明提供了用于掺杂薄层液晶基体的手性硫靛染料化合物，其中这些化合物在可见光范围内照射时调制诱导手性薄层液晶相的手性体积性质。化合物在照射时通过可逆的顺式-顺-反式光异构化来调制手性体积性质。这些化合物在两种异构形式中保持其棒状形状，因此不会破坏手性薄层液晶相。根据该发明的化合物在光学器件中如光开关、显示器和存储器中是有用的。