4-methyl-N-[4-[(4R,6S)-6-methyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathian-4-yl]butyl]benzenesulfonamide | 186891-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[4-[(4R,6S)-6-methyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathian-4-yl]butyl]benzenesulfonamide
• CAS: 186891-48-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆S₂
• 分子量: 377.483
• InChiKey: AKBYINPATXFTFN-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[4-[(4R,6S)-6-methyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathian-4-yl]butyl]benzenesulfonamide 在 盐酸 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.08h， 生成 景天定
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclisation via 1,3-Cyclic Sulfates, Asymmetric Synthesis of (+)-Sedridine

  摘要：

  1,3-环硫酸盐（1b-d）参与杂环化反应，生成吡咯烷（2b）和哌啶（2c/d）。环状硫酸盐活化与对映体和非对映体选择性生成 1,3-二醇相结合，可合成 (+)-sedridine (9)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-699
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]heptanoate 在 ruthenium trichloride sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 二乙基甲氧基硼烷 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[4-[(4R,6S)-6-methyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathian-4-yl]butyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclisation via 1,3-Cyclic Sulfates, Asymmetric Synthesis of (+)-Sedridine

  摘要：

  1,3-环硫酸盐（1b-d）参与杂环化反应，生成吡咯烷（2b）和哌啶（2c/d）。环状硫酸盐活化与对映体和非对映体选择性生成 1,3-二醇相结合，可合成 (+)-sedridine (9)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-699