(3S,4R)-5-苄氧基-1-溴-1,1,2,2-四氟戊烷-3,4-二醇 | 1050610-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S,4R)-5-苄氧基-1-溴-1,1,2,2-四氟戊烷-3,4-二醇
• 英文名称: (3S,4R)-5-benzyloxy-1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoropentane-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4R)-5-benzyloxy-1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoropentan-3,4-diol；(2R,3S)-5-bromo-4,4,5,5-tetrafluoro-1-phenylmethoxypentane-2,3-diol
• CAS: 1050610-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BrF₄O₃
• 分子量: 361.131
• InChiKey: FZFQVJSDDMTURO-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-5-苄氧基-1-溴-1,1,2,2-四氟戊烷-3,4-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基锂 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-4-triethylsilyl-2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro-D-threo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  双脱氧四氟己糖的对映选择性合成

  摘要：

  碳水化合物通常对蛋白质结合位点具有低亲和力，因此开发具有改进结合的碳水化合物模拟物是令人感兴趣的。单糖的四氟化是目前为此目的正在研究的策略之一。所需四氟化单糖的合成是通过氟化结构单元方法实现的。此处描述了吡喃糖和呋喃糖形式的四氟化己糖衍生物的对映选择性合成。特别是，优化了先前报道的 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - threo - hexopyranose 3 , 2,3-dideoxy-2,2,3,3-四氟-d-苏_-hexofuranose 4和 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - erythro -hexopyranose 5被描述为两种新型糖衍生物 3,4-dideoxy-3,3,4 的合成,4-四氟-d-苏-吡喃糖6和3,4-二脱氧-3,3,4,4-四氟-d-赤-吡喃糖7。所有合成的关键步骤是全氟烷基锂介导的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00302
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoro-3-iodopentane 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 (3S,4R)-5-苄氧基-1-溴-1,1,2,2-四氟戊烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  双脱氧四氟己糖的对映选择性合成

  摘要：

  碳水化合物通常对蛋白质结合位点具有低亲和力，因此开发具有改进结合的碳水化合物模拟物是令人感兴趣的。单糖的四氟化是目前为此目的正在研究的策略之一。所需四氟化单糖的合成是通过氟化结构单元方法实现的。此处描述了吡喃糖和呋喃糖形式的四氟化己糖衍生物的对映选择性合成。特别是，优化了先前报道的 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - threo - hexopyranose 3 , 2,3-dideoxy-2,2,3,3-四氟-d-苏_-hexofuranose 4和 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - erythro -hexopyranose 5被描述为两种新型糖衍生物 3,4-dideoxy-3,3,4 的合成,4-四氟-d-苏-吡喃糖6和3,4-二脱氧-3,3,4,4-四氟-d-赤-吡喃糖7。所有合成的关键步骤是全氟烷基锂介导的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00302

文献信息

• Tetrafluorination of Sugars as Strategy for Enhancing Protein-Carbohydrate Affinity: Application to UDP-Gal<i>p</i>Mutase Inhibition
  作者：Inès N'Go、Samuel Golten、Ana Ardá、Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Bruno Linclau、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201303693

  日期：2014.1.3

  Mycobacterium tuberculosis cell wall biosynthesis. Competition assays and STD‐NMR spectroscopy techniques have evidenced not only the first unambiguous case of affinity enhancement through local sugar polyfluorination, but also showed that tetrafluorination can still have a beneficial effect on binding when monofluorination at the same position does not.

  UDP-半乳糖吡喃糖和UDP-半乳糖呋喃糖的四氟化类似物已经合成并针对UDP-半乳糖吡喃糖变位酶（结核分枝杆菌细胞壁生物合成的关键酶）进行了测定。竞争测定和STD-NMR光谱技术不仅证明了第一个明确的通过局部糖多氟化提高亲和力的案例，而且还表明当相同位置的单氟化没有四氟化时，四氟化仍然可以对结合产生有益的影响。
• Enantioselective Synthesis of Tetrafluorinated Glucose and Galactose
  作者：Roxana S. Timofte、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ol801272e

  日期：2008.9.1

  Polyfluorinated carbohydrates have emerged as interesting probes to investigate "polar hydrophobicity" effect(s) in protein-carbohydrate interactions. A convenient enantioselective synthesis of tetrafluorinated analogues of two of the most important monosaccharides, D-glucose and D-galactose, is reported, as well as our first results regarding the glycosylation of these sugar analogues.