tert-butyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((trifluoromethyl)sulfonamido)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1432589-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((trifluoromethyl)sulfonamido)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1432589-59-7
• 化学式: C₁₇H₃₃F₃N₂O₅SSi
• 分子量: 462.606
• InChiKey: DHNRSACVECKYGT-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((trifluoromethyl)sulfonamido)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(((2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl)methyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A novel method to access chiral nonnatural 2,4-disubstituted pyrrolidines from aldehydes and nitroolefins only with an α-substituent

  摘要：

  一系列α-取代硝基烯与醛在有机催化不对称Michael反应中被应用。得到了产率良好（高达86%）且立体选择性良好的γ-硝基羰基产物（高达96% ee和24:1 dr）。经过硝基还原后再进行分子内还原胺化，成功合成了多种新型光学活性的2,4-二取代吡咯烷化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40583d
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((trifluoromethyl)sulfonamido)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel method to access chiral nonnatural 2,4-disubstituted pyrrolidines from aldehydes and nitroolefins only with an α-substituent

  摘要：

  一系列α-取代硝基烯与醛在有机催化不对称Michael反应中被应用。得到了产率良好（高达86%）且立体选择性良好的γ-硝基羰基产物（高达96% ee和24:1 dr）。经过硝基还原后再进行分子内还原胺化，成功合成了多种新型光学活性的2,4-二取代吡咯烷化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40583d