(2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-2-[(S)-methyl-(1-phenylethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1374162-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-2-[(S)-methyl-(1-phenylethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1374162-04-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 362.469
• InChiKey: MLYGEZBGNNEEJV-NBQZKYEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-2-[(S)-methyl-(1-phenylethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以23%的产率得到(2S,4R)-4-hydroxy-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl((S)-1-phenylethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  醛与硝基烯烃不对称迈克尔加成反应中简单的4-羟基脯氨酰胺有机催化剂的结构反应性研究

  摘要：

  合成了一系列简单的4-羟基脯氨酰胺，发现它们可以作为有机催化剂，以极高的收率（98％），全非对映选择性（99：1，syn：anti）和对映选择性（98）将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。％ee，代表syn）。此外，实现了低催化剂负载量（5mol％）和低醛摩尔过量（1.5当量）的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100028
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-2-[(S)-methyl-(1-phenylethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-2-[(S)-methyl-(1-phenylethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛与硝基烯烃不对称迈克尔加成反应中简单的4-羟基脯氨酰胺有机催化剂的结构反应性研究

  摘要：

  合成了一系列简单的4-羟基脯氨酰胺，发现它们可以作为有机催化剂，以极高的收率（98％），全非对映选择性（99：1，syn：anti）和对映选择性（98）将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。％ee，代表syn）。此外，实现了低催化剂负载量（5mol％）和低醛摩尔过量（1.5当量）的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100028