3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-amine | 19017-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-(2-methyl-indol-3-yl)-propylamine
• CAS: 19017-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD00462210
• 分子量: 188.272
• InChiKey: KTBVYWZVLZVVCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-amine 在 过氧化氢异丙苯 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-1'-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)spiro[indole-3,2'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化氧化吲哚对映选择性脱芳构化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用手性季铵次碘酸盐催化 2,3-二取代吲哚对对映选择性脱芳构氮杂螺环化产生相应螺二氢吲哚的氧化 umpolung。机理研究通过吲哚氮原子的碘化作用揭示了吲哚的 C3 的 umpolung 反应性。此外，在 C2 处引入吡唑作为吸电子辅助基团抑制了竞争性解离外消旋途径，并且对映选择性螺环化不仅可以产生螺吡咯烷，还可以产生难以获得的四元螺氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01852
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methyl-indol-3-yl)-propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Mndshojan et al., 1959, vol. 12, p. 139,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Migrative Ring Expansion of Spiroindolenines to Azepino[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Hiroki Tanaka、Toshihiro Yasui、Muhammet Uyanik、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00207

  日期：——

  We serendipitously found an unprecedented 5-to-7-membered ring expansion of 2-alkylspiroindolenines to azepinoindoles mediated by n-tetrabutylammonium fluoride. The starting materials can be easily prepared by the hypoiodite-catalyzed oxidative dearomative spirocyclization of indole derivatives. Mildly basic conditions and electron-deficient protecting groups for the amines were found to be crucial

  我们偶然发现了由正四丁基氟化铵介导的 2-烷基螺吲哚啉到氮杂吲哚的前所未有的 5 至 7 元环扩展。起始原料可以通过次碘酸盐催化的吲哚衍生物的氧化脱芳螺环化反应轻松制备。发现胺的弱碱性条件和缺电子保护基对促进化学选择性反应至关重要。此外，苯胺衍生的螺吲哚啉的环扩展在更温和的条件下仅使用催化量的碳酸铯就可以顺利进行。
• Mndshojan et al., 1959, vol. 12, p. 139,142
  作者：Mndshojan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hypoiodite-Catalyzed Oxidative Umpolung of Indoles for Enantioselective Dearomatization
  作者：Hiroki Tanaka、Naoya Ukegawa、Muhammet Uyanik、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.2c01852

  日期：2022.4.6

  Here we report the oxidative umpolung of 2,3-disubstituted indoles toward enantioselective dearomative aza-spirocyclization to give the corresponding spiroindolenines using chiral quaternary ammonium hypoiodite catalysis. Mechanistic studies revealed the umpolung reactivity of C3 of indoles by iodination of the indole nitrogen atom. Moreover, the introduction of pyrazole as an electron-withdrawing

  在这里，我们报告了使用手性季铵次碘酸盐催化 2,3-二取代吲哚对对映选择性脱芳构氮杂螺环化产生相应螺二氢吲哚的氧化 umpolung。机理研究通过吲哚氮原子的碘化作用揭示了吲哚的 C3 的 umpolung 反应性。此外，在 C2 处引入吡唑作为吸电子辅助基团抑制了竞争性解离外消旋途径，并且对映选择性螺环化不仅可以产生螺吡咯烷，还可以产生难以获得的四元螺氮杂环丁烷。