5-bromo-5-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]pyrimidine-2,4,6-trione | 852631-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-5-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-Bromo-5-[4-(4-methoxy-phenoxy)phenyl]-pyrimidine-2,4,6-trione；5-bromo-5-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 852631-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 405.205
• InChiKey: CHHMPUVCHVUXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]pyrimidine-2,4,6-trione 、 N-羟乙基哌嗪 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到5-[4-(2-羟基-乙基)-哌嗪-1-基]-5-[4-(4-甲氧基-苯氧基)-苯基]-嘧啶-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  C-5-二取代的巴比妥类药物可作为无创基质金属蛋白酶成像的潜在分子探针。

  摘要：

  研究表明，炎症，转移或动脉粥样硬化与基质金属蛋白酶（MMP）的表达不平衡或达到最高水平之间存在正相关。体内局部上调MMP活性的分子成像是一项临床挑战。实际上，目前正在开发基于非肽基MMP抑制剂（MMPI）的放射性配体作为推定的放射性药物，用于无创体内评估活化的MMP。非肽基MMPI通过单（例如羧酸盐）或双齿（例如异羟肟酸酯）络合结合到活化酶的锌活性位点，从而表现出广谱的MMP结合力。因此，这些提及的内肽酶抑制剂应作为诊断性MMPI放射性示踪剂用于重新开发。最近，公开了非异羟肟酸酯C-5-二取代的嘧啶-2,4,6-三酮作为亚组选择性MMP抑制剂。我们在这里将一组微调的巴比妥类药物描述为一类新的MMPI放射性示踪剂，用于使用闪烁显像技术（例如SPECT或PET）对激活的MMP进行无创体内观察。

  DOI：

  10.1021/jm049145x
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]-1-morpholin-4-yl-ethanethione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-bromo-5-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  C-5-二取代的巴比妥类药物可作为无创基质金属蛋白酶成像的潜在分子探针。

  摘要：

  研究表明，炎症，转移或动脉粥样硬化与基质金属蛋白酶（MMP）的表达不平衡或达到最高水平之间存在正相关。体内局部上调MMP活性的分子成像是一项临床挑战。实际上，目前正在开发基于非肽基MMP抑制剂（MMPI）的放射性配体作为推定的放射性药物，用于无创体内评估活化的MMP。非肽基MMPI通过单（例如羧酸盐）或双齿（例如异羟肟酸酯）络合结合到活化酶的锌活性位点，从而表现出广谱的MMP结合力。因此，这些提及的内肽酶抑制剂应作为诊断性MMPI放射性示踪剂用于重新开发。最近，公开了非异羟肟酸酯C-5-二取代的嘧啶-2,4,6-三酮作为亚组选择性MMP抑制剂。我们在这里将一组微调的巴比妥类药物描述为一类新的MMPI放射性示踪剂，用于使用闪烁显像技术（例如SPECT或PET）对激活的MMP进行无创体内观察。

  DOI：

  10.1021/jm049145x

文献信息

• [EN] IMPROVED IMAGING AGENTS COMPRISING BARBITURIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE AMELIORES CONTENANT DES DERIVES DE L'ACIDE BARBITURIQUE
  申请人：AMERSHAM PLC

  公开号：WO2004032936A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to diagnostic imaging agents for in vivo imaging. The imaging agents comprise a synthetic barbituric acid derivative labelled at the 5-position with an imaging moiety suitable for diagnostic imaging in vivo. The invention also provides pharmaceutical and radiopharmaceutical compositions comprising the imaging agents, together with kits of the preparation of the radiopharmaceuticals. Also described are chelator conjugates of the barbituric acid derivative, which are suitable for the preparation of imaging agents comprising a radioactive or paramagnetic metal ion. The imaging agents are useful for the diagnostic imaging in vivo of various disease states, including atherosclerosis.

  本发明涉及用于体内成像的诊断成像剂。成像剂包括一种合成的巴比妥酸衍生物，在5位标记有适用于体内诊断成像的成像基团。本发明还提供了包括成像剂的制药和放射药物组合物，以及放射药物的制备套件。此外，还描述了巴比妥酸衍生物的螯合物共轭物，适用于制备包含放射性或顺磁性金属离子的成像剂。成像剂对于体内各种疾病状态的诊断成像非常有用，包括动脉粥样硬化。
• Imaging agents comprising barbituric acid derivatives
  申请人：Kopka Klaus

  公开号：US20060120956A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to diagnostic imaging agents for in vivo imaging. The imaging agents comprise a synthetic barbituric acid derivative labelled at the 5-position with an imaging moiety suitable for diagnostic imaging in vivo. The invention also provides pharmaceutical and radiopharmaceutical compositions comprising the imaging agents, together with kits of the preparation of the radiopharmaceuticals. Also described are chelator conjugates of the barbituric acid derivative, which are suitable for the preparation of imaging agents comprising a radioactive or paramagnetic metal ion. The imaging agents are useful for the diagnostic imaging in vivo of various disease states, including atherosclerosis.

  本发明涉及用于体内成像的诊断成像剂。成像剂包括一种合成的巴比妥酸衍生物，在5位标记有适用于体内诊断成像的成像基团。本发明还提供了包含成像剂的制药和放射制药组合物，以及放射制药的制备工具箱。还描述了巴比妥酸衍生物的螯合物共轭物，适用于制备包含放射性或顺磁性金属离子的成像剂。成像剂可用于体内诊断成像各种疾病状态，包括动脉粥样硬化。
• IMPROVED IMAGING AGENTS COMPRISING BARBITURIC ACID DERIVATIVES
  申请人：GE Healthcare Limited

  公开号：EP1549317A1

  公开（公告）日：2005-07-06