3,3-二甲基-4,6-二苯基-3,4-二氢-吡喃-2-酮 | 218606-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,3-二甲基-4,6-二苯基-3,4-二氢-吡喃-2-酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-pyran-2-on；3,3-dimethyl-4,6-diphenyl-4H-pyran-2-one
• CAS: 218606-97-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: ZGMKDPQJROZUAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3,3-二甲基-4,6-二苯基-3,4-二氢-吡喃-2-酮 、 溴 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Gilman, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,3-二甲基-4,6-二苯基-3,4-二氢-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3,4-Dihydro-α-pyrones via Michael Reaction-O-Acylation Sequences

  摘要：

  3,4-二氢-α-吡喃酮通过三苯基甲烷盐催化的迈克尔反应和中间硅醇醚的顺序分子内O-酰化反应（使用汞(II)盐，一锅反应）以优异的产率和高立体选择性制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3229

文献信息

• An Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-one Derivatives by Lewis Base-catalyzed Tandem Michael Addition and Lactonization
  作者：Takashi Tozawa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1454

  日期：2004.11

  A convenient one-pot preparation of 3,4-dihydropyran-2-one derivatives by Michael addition of silyl enolate derived from phenyl ester with α,β-unsaturated ketones in the presence of a Lewis base catalyst such as tetrabutylammonium phenoxide was developed. In this catalytic cycle, 3,4-dihydropyran-2-ones were produced in good to excellent yields via intramolecular cyclization of in situ formed Michael-adducts.

  在路易斯碱催化剂（如四丁基氧化铵）的作用下，开发了一种简便的单锅制备 3,4-二氢吡喃-2-酮衍生物的方法，该方法是通过苯基酯衍生的硅烷基烯醇与 α,β-不饱和酮进行迈克尔加成。在这一催化循环中，通过原位形成的迈克尔加成物的分子内环化，3,4-二氢吡喃-2-酮以良好至极佳的收率生成。
• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-ones by Chiral Quaternary Ammonium Phenoxide-catalyzed Tandem Michael Addition and Lactonization
  作者：Takashi Tozawa、Yoshinobu Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.56

  日期：2006.1

  Chiral quaternary ammonium phenoxides derived from cinchona alkaloids were easily synthesized and were effectively employed in the tandem Michael addition and lactonization between α,β-unsaturated ketones and a silyl enolate derived from phenyl isobutyrate, and optically active 3,4-dihydropyran-2-ones were afforded in high yields with high enantiomeric excesses.

  从金鸡纳生物碱中提取的手性季铵苯氧基化合物很容易合成，并被有效地用于α,β-不饱和酮和异丁酸苯酯的硅烯酸酯之间的串联迈克尔加成和内酯化反应，以高产率和高对映体过量获得了具有光学活性的 3,4-二氢吡喃-2-酮。
• Kohler, Heritage, Macleod, American Chemical Journal, 1911, vol. 46, p. 233
  作者：Kohler, Heritage, Macleod

  DOI：——

  日期：——