benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 114091-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 114091-97-3
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 596.634
• InChiKey: NKUAIQFYJZZETJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dimethyl 1-carboxy-9-formyl-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-5,10-dihydrodipyrrin-2,8-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  Stark, W. Marshall; Hawker, Craig J.; Hart, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2875 - 2892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 5-acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stark, W. Marshall; Hawker, Craig J.; Hart, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2875 - 2892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 47.1,2 Synthesis and chemistry of 2H-pyrroles (pyrrolenines) related to the proposed spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、W. Marshall Stark、Alan C. Spivey、Paul R. Raithby、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708132d

  日期：——

  It is proposed that the biosynthesis of uroporphyrinogen III 3, the parent precursor of the natural porphyrins, chlorins and corrins, involves a pyrrolenine 2 as a key intermediate, yet methods for the synthesis of such systems are not available. Novel routes for the synthesis of pyrrolenines by desulfurisation of unsaturated thiolactams have now been devised and the chemistry of such compounds has

  有人提出，天然卟啉，二氢卟酚和柯林的母体前体尿卟啉原III 3的生物合成涉及作为主要中间体的吡咯啉2，但尚无合成此类系统的方法。现在已经设计了通过不饱和硫代内酰胺的脱硫合成吡咯烷氨酸的新途径，并且已经研究了这类化合物的化学性质。使用模型吡咯烯进行酶学实验，表明推定的中间体2的吡咯环之一的缺失导致紧密结合的丧失。
• Selectivity in the rearrangement of a di(pyrrolylmethyl)-2H-pyrrole
  作者：Craig J. Hawker、W. Marshall Stark、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39870001313

  日期：——

  A di(pyrrolylmethyl)-2H-pyrrole has been synthesised and its ready acid-catalysed rearrangement shows that one of the two possible modes of cleavage is preferred; this mode corresponds to that required for the formation of uroporphyrinogen-III from the putative spiro intermediate.

  已经合成了二（吡咯基甲基）-2 H-吡咯，其易于酸催化的重排表明，两种可能的裂解方式之一是优选的。该模式对应于由假定的螺中间体形成尿卟啉原-III所需的模式。
• Hawker, Craig J.; Spivey, Alan C.; Leeper, Finian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1509 - 1517
  作者：Hawker, Craig J.、Spivey, Alan C.、Leeper, Finian J.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Hawker, Craig J.; Philippides, Athena; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1833 - 1837
  作者：Hawker, Craig J.、Philippides, Athena、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——