(E)-(2S,4S,5R)-1-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-oct-6-en-3-one | 142144-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,4S,5R)-1-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-oct-6-en-3-one
• CAS: 142144-25-0
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: IOVIGGLQOMMQDZ-OMCXTIPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,4S,5R)-1-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-oct-6-en-3-one 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以91%的产率得到(E)-(2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-oct-6-en-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第1部分：C19-C32段的立体控制合成

  摘要：

  从（±）-16分15步（产率为8％，产率为82％ds）制备了Swinholide A的C 19 -C 32链段10。关键步骤包括（i）Sharpless环氧化16 → 17，（ii）乙缩醛烯丙基化15 → 23，（iii）抗羟醛加成13 + 14→12和（iv）烯烃硼氢化30→31。swinholides是一系列复杂的聚酮大环氧化物，对多种人类肿瘤细胞系均显示出强大的细胞毒性。1,2从海洋海绵中分离出的Swinholide A1985年，Carmely和Kashman首次报道了Theonella swinhoei作为抗真菌剂。1使用NMR方法和化学方法

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00546-k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-2-(ethan-1-al)-4-(dimethoxy)-6-methyltetrahydropyran 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-(2S,4S,5R)-1-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of a C19-C32 / C17-C30 Segment for swinholide A and misakinolide A, Cytotoxic dimeric macrolides from theonella swinhoei.

  摘要：

  The C19-C32/C-17-C30 segment (-)-5 of swinholide A/misakinolide A was prepared in 15 steps (6% yield) from (+/-)-13. Key steps include the Sharpless epoxidation, 13 --> 14, the acetal allylation, 12 --> 16, the anti aldol, 17 + 11 --> 9, and the alkene hydroboration, 19 --> 20.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78876-9