1-ethyl-8-methyl (2E,4E)-2,7-dimethylocta-2,4-dienedioate | 236394-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethyl-8-methyl (2E,4E)-2,7-dimethylocta-2,4-dienedioate
• 英文别名: 1-O-ethyl 8-O-methyl (2E,4E)-2,7-dimethylocta-2,4-dienedioate
• CAS: 236394-51-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: PPQFTUSLWVEZKM-RXUIJTJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-8-methyl (2E,4E)-2,7-dimethylocta-2,4-dienedioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(+/-)-(2E,4E)-2,7-dimethylocta-2,4-dienedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-(E,E)-2,7-Dimethylocta-2,4-dienedioic Acid

  摘要：

  （+/--(2E,4E)-2,7-二甲基辛-2,4-二烯-1,8-二羧酸（1）通过以下方法高效合成：首先采用铑-卡宾诱导的糠环打开反应，随后依次进行非常规的NaBH4/CeCl3·7H2O还原、Wittig-Horner烯化反应以及二酯水解。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<511::aid-hlca511>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-2-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 air 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 1-ethyl-8-methyl (2E,4E)-2,7-dimethylocta-2,4-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-(E,E)-2,7-Dimethylocta-2,4-dienedioic Acid

  摘要：

  （+/--(2E,4E)-2,7-二甲基辛-2,4-二烯-1,8-二羧酸（1）通过以下方法高效合成：首先采用铑-卡宾诱导的糠环打开反应，随后依次进行非常规的NaBH4/CeCl3·7H2O还原、Wittig-Horner烯化反应以及二酯水解。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<511::aid-hlca511>3.0.co;2-d

文献信息

• Synthesis of (±)-(E,E)-2,7-Dimethylocta-2,4-dienedioic Acid
  作者：Ernest Wenkert、Haripada Khatuya

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<511::aid-hlca511>3.0.co;2-d

  日期：1999.4.7

  (+/--(2E,4E)-2,7-Dimethylocta-2,4-dienedioic acid (1) was synthesized efficiently from furan, employing a rhodium-carbenoid-induced furan-ring-unravelling reaction followed by an unusual NaBH4/CeCl3.7H(2)O reduction, Wittig-Horner olefination, and diester hydrolysis.

  （+/--(2E,4E)-2,7-二甲基辛-2,4-二烯-1,8-二羧酸（1）通过以下方法高效合成：首先采用铑-卡宾诱导的糠环打开反应，随后依次进行非常规的NaBH4/CeCl3·7H2O还原、Wittig-Horner烯化反应以及二酯水解。