1-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)amino-4-iodoisoquinoline | 577705-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)amino-4-iodoisoquinoline
• 英文别名: 1-benzyloxy-3-[(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-iodoisoquinoline；tert-butyl N-(4-iodo-1-phenylmethoxyisoquinolin-3-yl)carbamate
• CAS: 577705-94-3
• 化学式: C₂₁H₂₁IN₂O₃
• 分子量: 476.314
• InChiKey: VVRPWWBTOSSMQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)amino-4-iodoisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydropyrrolo[2,3-c]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成并评估了合并有1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e] -3-氮杂吲哚-4-酮（CBA）烷基化亚基的杜卡霉素和CC-1065类似物。

  摘要：

  有效的八步合成法（占总比例的53％）和1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e] -3-氮杂吲哚-4-酮（CBA）及其衍生物的aza变体评估CC-1065 /杜卡霉素烷基化亚基的详细信息。这种独特的深层氮杂修饰提供了前所未有的2-氮杂-4,4-螺环丙环己二酮，其化学和结构特征（X射线）。CBA在结构上与CBI（碳类似物）相同，包括关键的环丙烷的立体电子排列，其键长以及诊断性C3a-N2键的键长，反映了乙烯基酰胺键的结合程度。尽管存在这些结构上的相似之处，但发现CBA及其衍生物对溶剂分解和水解的反应性更高，DNA烷基化剂的效率要低得多（1000倍），

  DOI：

  10.1021/jo035119f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)amino-4-iodoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成并评估了合并有1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e] -3-氮杂吲哚-4-酮（CBA）烷基化亚基的杜卡霉素和CC-1065类似物。

  摘要：

  有效的八步合成法（占总比例的53％）和1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e] -3-氮杂吲哚-4-酮（CBA）及其衍生物的aza变体评估CC-1065 /杜卡霉素烷基化亚基的详细信息。这种独特的深层氮杂修饰提供了前所未有的2-氮杂-4,4-螺环丙环己二酮，其化学和结构特征（X射线）。CBA在结构上与CBI（碳类似物）相同，包括关键的环丙烷的立体电子排列，其键长以及诊断性C3a-N2键的键长，反映了乙烯基酰胺键的结合程度。尽管存在这些结构上的相似之处，但发现CBA及其衍生物对溶剂分解和水解的反应性更高，DNA烷基化剂的效率要低得多（1000倍），

  DOI：

  10.1021/jo035119f

文献信息

• Synthesis and X-ray Analysis of an Unprecedented and Stable 2-Aza-4,4-spirocyclopropacyclohexadienone
  作者：Jay P. Parrish、David B. Kastrinsky、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol035000t

  日期：2003.7.1

  [GRAPHIC]An efficient eight-step synthesis (54% overall) and the subsequent X-ray characterization of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]-3-azaindol-4-one (CBA) containing an aza variant of the CC-1065/duocarmycin alkylation subunit are detailed. Despite the unique deep-seated aza modification providing an unprecedented and stable 2-aza-4,4-spirocyclopropacyclohexadienone, CBA proved to be structurally identical with CBI, the carbon analogue, in terms of the stereoelectronic alignment of the key cyclopropane, its bond lengths, and the length of the diagnostic C3a-N2 bond reflecting the extent of vinylogous amide conjugation.