trans-2,4-diphenylazetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: trans-2,4-diphenylazetidine
• 英文别名: (2S,4S)-2,4-diphenylazetidine
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: RBGTZRAJHSUKOV-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,4-diphenylazetidine 在 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(反式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  通过仲胺的直接氮缺失进行骨骼编辑

  摘要：

  合成化学旨在从简单的原料1建立分子复杂性。然而，尽管具有扩大可访问化学空间2,3的巨大潜力，但施加精确变化以操纵分子骨架本身的连接性的能力仍然有限。在这里，我们报告了一种从有机分子中“删除”氮的反应。我们证明了N -pivaloyloxy- N-烷氧基酰胺是异头酰胺的一个子类，它促进脂肪族仲胺的分子间活化以产生分子内碳-碳偶联产物。机理实验表明，反应通过异二氮烯中间体进行，该中间体将氮原子挤出为二氮，产生短寿命的双自由基，它们迅速偶联形成新的碳-碳键。该反应显示出广泛的官能团耐受性，这使得常规胺合成方案能够转化为碳-碳键结构和环合成的策略。通过在生物活性化合物的合成和骨架编辑中使用该反应突出了这一点。

  DOI：

  10.1038/s41586-021-03448-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-phthalimido)-1,3-diphenylpropanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氨 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans-2,4-diphenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Powell, Burwell F.; Reichenthal, Jules; Overberger, C. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 219 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sato, Mitsuo; Gunji, Yasuhiko; Ikeno, Taketo, Synthesis, 2004, # 9, p. 1434 - 1438
  作者：Sato, Mitsuo、Gunji, Yasuhiko、Ikeno, Taketo、Yamada, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Skeletal editing through direct nitrogen deletion of secondary amines
  作者：Sean H. Kennedy、Balu D. Dherange、Kathleen J. Berger、Mark D. Levin

  DOI：10.1038/s41586-021-03448-9

  日期：2021.5.13

  dinitrogen, producing short-lived diradicals that rapidly couple to form the new carbon–carbon bond. The reaction shows broad functional-group tolerance, which enables the translation of routine amine synthesis protocols into a strategy for carbon–carbon bond constructions and ring syntheses. This is highlighted by the use of this reaction in the syntheses and skeletal editing of bioactive compounds.

  合成化学旨在从简单的原料1建立分子复杂性。然而，尽管具有扩大可访问化学空间2,3的巨大潜力，但施加精确变化以操纵分子骨架本身的连接性的能力仍然有限。在这里，我们报告了一种从有机分子中“删除”氮的反应。我们证明了N -pivaloyloxy- N-烷氧基酰胺是异头酰胺的一个子类，它促进脂肪族仲胺的分子间活化以产生分子内碳-碳偶联产物。机理实验表明，反应通过异二氮烯中间体进行，该中间体将氮原子挤出为二氮，产生短寿命的双自由基，它们迅速偶联形成新的碳-碳键。该反应显示出广泛的官能团耐受性，这使得常规胺合成方案能够转化为碳-碳键结构和环合成的策略。通过在生物活性化合物的合成和骨架编辑中使用该反应突出了这一点。
• Powell, Burwell F.; Reichenthal, Jules; Overberger, C. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 219 - 224
  作者：Powell, Burwell F.、Reichenthal, Jules、Overberger, C. G.、Anselme, J.-P.

  DOI：——

  日期：——