1-[4-(3-hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)phenyl]adamantane | 885324-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(3-hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)phenyl]adamantane
• 英文别名: Gctrlfdhbmfubh-uhfffaoysa-；4-[4-(1-adamantyl)phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 885324-88-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O
• 分子量: 294.437
• InChiKey: GCTRLFDHBMFUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  421.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(3-hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)phenyl]adamantane 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到1-(4-乙炔苯基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  5-Arylethynyl-2′-deoxyuridines, compounds active against HSV-1

  摘要：

  制备了三种含有大体积芳基的新的5-芳乙炔基-2'-脱氧尿苷，并在Vero细胞中测试了它们对HSV-1的活性。在一个无活性的化合物5-苯乙炔基-2'-脱氧尿苷的苯基中引入取代基，会导致其出现抗HSV的性质。活性最高的化合物是那些通过刚性三键连接到2'-脱氧尿苷的5位上的多环芳烃残基。

  DOI：

  10.1039/b516804j
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-金刚烷基)苯酚 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-[4-(3-hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)phenyl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  5-Arylethynyl-2′-deoxyuridines, compounds active against HSV-1

  摘要：

  制备了三种含有大体积芳基的新的5-芳乙炔基-2'-脱氧尿苷，并在Vero细胞中测试了它们对HSV-1的活性。在一个无活性的化合物5-苯乙炔基-2'-脱氧尿苷的苯基中引入取代基，会导致其出现抗HSV的性质。活性最高的化合物是那些通过刚性三键连接到2'-脱氧尿苷的5位上的多环芳烃残基。

  DOI：

  10.1039/b516804j

文献信息

• Iridium-Catalyzed Cyclative Indenylation and Dienylation through Sequential B(4)–C Bond Formation, Cyclization, and Elimination from <i>o</i>-Carboranes and Propargyl Alcohols
  作者：Yonghyeon Baek、Kiun Cheong、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Sang Hoon Han、Dongwook Kim、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jacs.0c02121

  日期：2020.6.3

  indenylation through sequential B(4)-C and intramolecular C-C bond formation from o-carboranes and propargyl alcohols, leading to the formation of B(4)-indenylated-o-carboranes with excellent regioselectivity via direct B-H activation. Moreover, the iridium-catalyzed regioselective 1,3-dienylation has been accessed through sequential B-H activation, dehydration, and decarboxylation, producing B(4)-dienylated-o-carboranes

  本文描述了第一个铱催化的环化茚基化，通过连续的 B(4)-C 和分子内 CC 键从邻碳硼烷和炔丙醇形成，导致通过直接形成具有优异区域选择性的 B(4)-茚基-邻碳硼烷BH 激活。此外，铱催化的区域选择性 1,3-二烯化已通过连续 BH 活化、脱水和脱羧来访问，产生 B(4)-二烯化-邻碳硼烷。.

表征谱图