(2S)-6-amino-N-[(2S)-6-amino-1-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-1-oxohexan-2-yl]-2-[[2-(4-phenylphenyl)acetyl]amino]hexanamide | 1312086-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-6-amino-N-[(2S)-6-amino-1-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-1-oxohexan-2-yl]-2-[[2-(4-phenylphenyl)acetyl]amino]hexanamide
• CAS: 1312086-66-0
• 化学式: C₃₁H₄₈N₈O₃
• 分子量: 580.774
• InChiKey: FEULFDOAGOQVKM-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(5S)-5-amino-6-[[(2S)-1-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butylamino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-6-amino-N-[(2S)-6-amino-1-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-1-oxohexan-2-yl]-2-[[2-(4-phenylphenyl)acetyl]amino]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  西尼罗河病毒NS2B / NS3丝氨酸蛋白酶的新型胍丁胺和类胍胺肽模拟物抑制剂

  摘要：

  该信息通报了西尼罗河病毒NS2B / NS3蛋白酶的新型非共价拟肽抑制剂的合成和抑制活性，该抑制剂含有脱羧化的P1精氨酸（胍丁胺； 4-氨基丁基胍）和相关类似物。一种胍丁胺肽模拟物（4-苯基-苯乙酰基-Lys-Lys-胍丁胺;化合物2）显示为竞争性抑制剂，结合亲和力为K i 2.05±0.13μM，对凝血酶没有活性（IC 50 > 100μM）。我们的结果表明，与含反应性亲电战斗部的抑制剂相比，由于它们的相对稳定性和化学合成的简便性，在P1位置具有胍丁胺的拟肽可能被用作设计非共价竞争性蛋白酶抑制剂的起始工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.055

文献信息

• Solid-phase synthesis of a library of C-terminal agmatine dipeptides using a backbone amide linker (BAL) strategy
  作者：Melgious Jin Yan Ang、Huichang Annie Lim、Cheng San Brian Chia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.002

  日期：2012.10

  In this Letter, we report a novel solid-phase strategy using a backbone amide linker (BAL) attached to a polystyrene support for the synthesis of C-terminal agmatine dipeptides. Our method eliminates the need to purify intermediates by column chromatography and enables us to build rapidly an 18-member library of C-terminal agmatine dipeptides which are subsequently screened for inhibitory activity

  在这封信中，我们报告了一种新型的固相策略，该策略使用连接到聚苯乙烯载体上的骨架酰胺连接子（BAL）合成C端胍丁胺二肽。我们的方法消除了通过柱色谱法纯化中间体的需要，使我们能够快速建立一个由18个成员组成的C端胍丁胺二肽文库，随后对该文库筛选对病毒酶的抑制活性。