N⁶-methyl-2-(methylthio)-5-nitrosopyrimidin-4,6-diamine | 99357-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N⁶-methyl-2-(methylthio)-5-nitrosopyrimidin-4,6-diamine
• 英文别名: N⁴-methyl-2-methylsulfanyl-5-nitroso-pyrimidine-4,6-diyldiamine；N⁴-Methyl-2-methylmercapto-5-nitroso-pyrimidin-4,6-diyldiamin；4-N-methyl-2-methylsulfanyl-5-nitrosopyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 99357-36-5
• 化学式: C₆H₉N₅OS
• 分子量: 199.236
• InChiKey: YHOQKNWVCHKUQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-methyl-2-(methylthio)-5-nitrosopyrimidin-4,6-diamine 在 硫化氢铵 作用下， 生成 N-(4-amino-6-methylamino-2-methylsulfanyl-pyrimidin-5-yl)-thioformamide
  参考文献：
  名称：

  Baddiley et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 383,384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-氯-2-甲硫基嘧啶 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N⁶-methyl-2-(methylthio)-5-nitrosopyrimidin-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  5-亚硝基嘧啶中的可调推挽相互作用

  摘要：

  探索了一系列不同取代的5-亚硝基嘧啶中推拉相互作用对分子内氢键强度，形式单键周围旋转势垒高度，UV-vis光谱和电化学行为的影响。分子内电荷转移（ICT）导致电子密度从供电子取代基转移，这很容易通过NMR光谱观察到。5-亚硝基能够与相邻的氨基取代基形成牢固的分子内氢键。结果，对于在相邻位置具有两个不同氢键供体的化合物，观察到了具有5-亚硝基反向取向的两个旋转异构体。信息通讯技术极大地影响了两个漫游者之间相互转换的障碍，而这种旋转异构体的比例主要取决于氢键供体的特性。ICT还会显着影响UV-vis吸收最大值的位置，可以通过选择合适的取代基在100 nm的宽范围内进行调整。最后，ICT影响5-亚硝基嘧啶的氧化电位和所得亚硝基自由基阳离子的稳定性，其结构由EPR光谱法确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00446