N⁶-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-4,6-diamine | 96225-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N⁶-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: N⁴-methyl-2-methylsulfanyl-pyrimidine-4,6-diyldiamine；N⁴-Methyl-2-methylmercapto-pyrimidin-4,6-diyldiamin；4-N-methyl-2-methylsulfanylpyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 96225-63-7
• 化学式: C₆H₁₀N₄S
• 分子量: 170.238
• InChiKey: MDBPOZWMEZFGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-4,6-diamine 在 硫化氢铵 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(4-amino-6-methylamino-2-methylsulfanyl-pyrimidin-5-yl)-thioformamide
  参考文献：
  名称：

  Baddiley et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 383,384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-氯-2-甲硫基嘧啶 、 甲胺 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到N⁶-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  5-亚硝基嘧啶中的可调推挽相互作用

  摘要：

  探索了一系列不同取代的5-亚硝基嘧啶中推拉相互作用对分子内氢键强度，形式单键周围旋转势垒高度，UV-vis光谱和电化学行为的影响。分子内电荷转移（ICT）导致电子密度从供电子取代基转移，这很容易通过NMR光谱观察到。5-亚硝基能够与相邻的氨基取代基形成牢固的分子内氢键。结果，对于在相邻位置具有两个不同氢键供体的化合物，观察到了具有5-亚硝基反向取向的两个旋转异构体。信息通讯技术极大地影响了两个漫游者之间相互转换的障碍，而这种旋转异构体的比例主要取决于氢键供体的特性。ICT还会显着影响UV-vis吸收最大值的位置，可以通过选择合适的取代基在100 nm的宽范围内进行调整。最后，ICT影响5-亚硝基嘧啶的氧化电位和所得亚硝基自由基阳离子的稳定性，其结构由EPR光谱法确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00446

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel [(3-Aminopyrimidiniumyl)thio]methyl Cephalosporins
  作者：Yong-Zu Kim、Jong-Chan Lim、Jae-Hong Yeo、Chan-Sik Bang、Won-Sup Kim、Sam-Sik Kim、Yong-Min Woo、Duck-Ho Yang、Hunseung Oh、Keepyung Nahm

  DOI：10.1021/jm00048a018

  日期：1994.10

  A series of novel cephalosporin compounds which have 3-[(aminopyrimidiniumyl)thio]methyl substituents was synthesized. They show high antimicrobial activity against various bacterial species including Pseudomonas aeruginosa. Structure-activity relationships with various thiopyrimidines, thiopyrimidiniums, bicyclic thiotriazolopyrimidiniums, and bicyclic thioimidazolopyrimidiniums as 3'-substituents

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。
• Cephalosporin compounds and processes for the preparation thereof
  申请人：LUCKY LTD.

  公开号：EP0582261A1

  公开（公告）日：1994-02-09

  The present invention relates to a cephalosporin compound including the pharmaceutically acceptable non-toxic salts, physiologically hydrolyzable esters, hydrates and solvates thereof of the formula(I) and its isomers: wherein: R¹ isa C₁₋₄ alkyl, C₃₋₄ alkenyl, C₃₋₄ alkynyl or -C(Ra)(Rb)-COOH wherein Ra and Rb are, independently of each other, a hydrogen or a C₁₋₄ alkyl group, respectively, or jointly form a C₃₋₇ cycloalkyl group together with the carbon atoms to which they are attached; R² isa hydrogen or an amino which may be substituted or unsubstituted, alkoxy or heterocyclic group which is linked with a nitrogen atom; R³ isa hydrogen or a C₁₋₄ alkyl, amino, aminomethyl, hydroxy, hydroxymethyl, carboxy or carboxymethyl group; R⁴ isa hydrogen or a C₁₋₄ alkyl, amino, hydroxy, hydroxyalkl, acetamide, carboxyalkyl or sulfonylethyl group; R⁵ isa hydrogen or a C₁₋₄ alkyl, amino, carboxy, carboxyalkyl or hydroxy group; and Q and T areindependently CH or N, provided that R² is an amino group when T is N.

  本发明涉及一种头孢菌素化合物，包括其药学上可接受的非毒性盐、生理水解酯、水合物和溶剂化合物，其分子式为(I)及其异构体：其中：R¹为C₁₋₄烷基、C₃₋₄烯基、C₃₋₄炔基或-C(Ra)(Rb)-COOH，其中Ra和Rb分别为氢或C₁₋₄烷基，或者共同形成与它们连接的碳原子一起的C₃₋₇环烷基；R²为氢或与氮原子连接的可取代或不可取代的氨基、烷氧基或杂环基团；R³为氢或C₁₋₄烷基、氨基、氨甲基、羟基、羟甲基、羧基或羧甲基基团；R⁴为氢或C₁₋₄烷基、氨基、羟基、羟基烷基、乙酰胺基、羧基烷基或磺酰乙基基团；R⁵为氢或C₁₋₄烷基、氨基、羧基、羧基烷基或羟基基团；Q和T独立地为CH或N，条件是当T为N时，R²为氨基团。
• WADE, J. J.
  作者：WADE, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4503050A
  申请人：——

  公开号：US4503050A

  公开（公告）日：1985-03-05
• US4565864A
  申请人：——

  公开号：US4565864A

  公开（公告）日：1986-01-21