(+/-)-2-ethyl-5-oxo-hex-3t-enoic acid ethyl ester | 83181-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-ethyl-5-oxo-hex-3t-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-2-Aethyl-5-oxo-hex-3t-ensaeure-aethylester；2-(3-Oxo-buten-(1t)-yl)buttersaeure-aethylester；ethyl (E)-2-ethyl-5-oxohex-3-enoate
• CAS: 83181-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SGGWFBYUWQRNRU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-ethyl-5-oxo-hex-3t-enoic acid ethyl ester 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醚 作用下， 生成 2-ethyl-5-oxo-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow; Gottich, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2732,2734; engl. Ausg. S. 2759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(3-oxo-but-1-en-t-yl)-malonic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (+/-)-2-ethyl-5-oxo-hex-3t-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2166,2170; engl. Ausg. S. 2224, 2227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketovinylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：N.K. Kochetkov、L.J. Kudryashov、B.P. Gottich

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80100-2

  日期：1961.1

  labile hydrogens results in the formation of complex mixtures. Ethyl malonate and ethyl acetoacetate have, however, been successfully ketovinylated. In the former case, α-carbethoxy-δ-keto-β,γ-unsaturated acids are produced in high yield and depending on the conditions of ketovinylation of ethyl acetoacetate either 4-alkyl salicyclic acids or polysubstituted benzene derivatives may be prepared. Further,

  通常仅用一个不稳定的氢将酮乙烯基引入β-二羰基化合物中，但是存在两个不稳定的氢会导致形成复杂的混合物。然而，丙二酸乙酯和乙酰乙酸乙酯已被成功酮化。在前一种情况下，高产率地生产α-乙氧基-δ-酮基-β，γ-不饱和酸，并且根据乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化的条件，可以制备4-烷基水杨酸或多取代的苯衍生物。此外，丙二酸乙酯和乙酰乙酸烷基酯的酮乙烯基化产物可用于合成（1）不饱和脂族酮酸或二酮或（2）多种α-吡喃酮衍生物。提出了乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化机理，并提出了反式 建立了酮乙烯基化产品的构型。
• O-silylated enolate phenylthioalkylation: a new synthesis of unsaturated 1,5-dicarbonyl compounds.
  作者：Hassan A. Khan、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87352-9

  日期：1982.1

  The O-silylated enolates of ketones and esters can be phenylthioalkylated by the chlorides (2) and (3) under ZnBr2-catalysis; ozonolysis and subsequent sulphoxide thermolysis then gives the corresponding unsaturated 1,5-dicarbonyl compounds.

  酮和酯的O-甲硅烷基化烯酸酯可以在ZnBr 2催化下通过氯化物（2）和（3）被苯硫基烷基化。然后进行臭氧分解和随后的亚砜热分解，得到相应的不饱和1，5-二羰基化合物。
• KHAN, H. A.;PATERSON, I., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 23, 2399-2402
  作者：KHAN, H. A.、PATERSON, I.

  DOI：——

  日期：——
• Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2166,2170; engl. Ausg. S. 2224, 2227
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kotschetkow; Gottich, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2732,2734; engl. Ausg. S. 2759
  作者：Kotschetkow、Gottich

  DOI：——

  日期：——