4,5-dimethoxy-1-nitro-anthraquinone | 861231-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-1-nitro-anthraquinone
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-1-nitro-anthrachinon；4,5-Dimethoxy-1-nitroanthracene-9,10-dione
• CAS: 861231-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₆
• 分子量: 313.266
• InChiKey: MMNRGXINXIJLKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-1-nitro-anthraquinone 在 15% palladium on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以94 %的产率得到1-氨基-4,5-二甲氧基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Marine-Derived Natural Product HDYL-GQQ-495 Targets P62 to Inhibit Autophagy

  摘要：

  自噬与肿瘤、代谢性疾病和神经退行性疾病等病理生理过程有着广泛的联系，使其成为药物发现的一个有吸引力的靶点。目前已开发出多种化学筛选方法来发现自噬调节化合物。然而，具有显著药理活性的海洋化合物的调节能力在很大程度上还不为人所知。我们利用 CRISPR/Cas9 基因敲入策略构建了 EGFPKI-LC3B 细胞系，其中的绿色荧光表示内源性自噬调节。利用该细胞系，我们筛选了一个包含约 500 种海洋天然产物和类似物的化合物库，以研究能改变 EGFP 荧光的分子。我们发现了八种能增强 EGFP 荧光的潜在候选化合物，其中 HDYL-GQQ-495 是最主要的一种。进一步的免疫印迹验证表明，经 HDYL-GQQ-495 处理后，裂解的 LC3 呈剂量和时间依赖性增加，自噬适配体 P62 呈寡聚化。我们还发现，HDYL-GQQ-495处理后会导致自噬底物聚集，这表明HDYL-GQQ-495是一种自噬抑制剂。此外，HDYL-GQQ-495还能诱导Gasdermin E（GSDME）裂解，并促进自噬。此外，HDYL-GQQ-495直接与P62结合，诱导P62聚合。在P62基因敲除的细胞中，HDYL-GQQ-495处理后LC3或GSDME的裂解受阻。EGFPKI-LC3B细胞系是筛选自噬调节剂的有效工具。利用这一工具，我们发现了一种新型海洋衍生化合物HDYL-GQQ-495，它以P62为靶点，抑制自噬并促进热解。

  DOI：

  10.3390/md21020068
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二甲氧基蒽醌 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以2.3 g的产率得到4,5-dimethoxy-1-nitro-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Marine-Derived Natural Product HDYL-GQQ-495 Targets P62 to Inhibit Autophagy

  摘要：

  自噬与肿瘤、代谢性疾病和神经退行性疾病等病理生理过程有着广泛的联系，使其成为药物发现的一个有吸引力的靶点。目前已开发出多种化学筛选方法来发现自噬调节化合物。然而，具有显著药理活性的海洋化合物的调节能力在很大程度上还不为人所知。我们利用 CRISPR/Cas9 基因敲入策略构建了 EGFPKI-LC3B 细胞系，其中的绿色荧光表示内源性自噬调节。利用该细胞系，我们筛选了一个包含约 500 种海洋天然产物和类似物的化合物库，以研究能改变 EGFP 荧光的分子。我们发现了八种能增强 EGFP 荧光的潜在候选化合物，其中 HDYL-GQQ-495 是最主要的一种。进一步的免疫印迹验证表明，经 HDYL-GQQ-495 处理后，裂解的 LC3 呈剂量和时间依赖性增加，自噬适配体 P62 呈寡聚化。我们还发现，HDYL-GQQ-495处理后会导致自噬底物聚集，这表明HDYL-GQQ-495是一种自噬抑制剂。此外，HDYL-GQQ-495还能诱导Gasdermin E（GSDME）裂解，并促进自噬。此外，HDYL-GQQ-495直接与P62结合，诱导P62聚合。在P62基因敲除的细胞中，HDYL-GQQ-495处理后LC3或GSDME的裂解受阻。EGFPKI-LC3B细胞系是筛选自噬调节剂的有效工具。利用这一工具，我们发现了一种新型海洋衍生化合物HDYL-GQQ-495，它以P62为靶点，抑制自噬并促进热解。

  DOI：

  10.3390/md21020068

文献信息

• Hayashi, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1953, vol. 56, p. 504
  作者：Hayashi

  DOI：——

  日期：——
• Brockmann et al., Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 467,476
  作者：Brockmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE193104
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4046785A
  申请人：——

  公开号：US4046785A

  公开（公告）日：1977-09-06