3-N,N-diallylaminopropionic acid ethyl ester | 75404-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-N,N-diallylaminopropionic acid ethyl ester
• 英文别名: N,N-diallyl-β-alanine ethyl ester；N,N-Diallyl-β-alanin-aethylester；3-Diallylamino-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-[bis(prop-2-enyl)amino]propanoate
• CAS: 75404-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• mdl: MFCD16661895
• 分子量: 197.277
• InChiKey: TXWQNDRRYHNBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N,N-diallylaminopropionic acid ethyl ester 生成 (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) 3-[bis(prop-2-enyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  The use of acyl derivatives of -hydroxy-2-thiopyridone in a simple synthesis of pyrrolidines and tetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99175-5
• 作为产物：
  描述：

  [(1-乙氧基乙烯基)氧基]三甲基硅烷 、 N-allyl-N-(methoxymethyl)prop-2-en-1-amine 在 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-N,N-diallylaminopropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸衍生物的实际合成：Hf(OTf)4-催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛或烯醇甲硅烷基醚与作为甘氨酸阳离子等价物的 N,O-缩醛的曼尼希型反应

  摘要：

  作者展示了 Hf(OTf) 4 催化的烯醇甲硅烷基醚和烯酮甲硅烷基缩醛与 N,O-乙酸酯的曼尼希型反应，导致制备氨基酸衍生物。特别是，使用具有双（三甲基甲硅烷基）氨基的 N,O-缩醛在标准水处理后直接产生了 N-未保护的天冬氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216743

文献信息

• Adamson et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 144, 152
  作者：Adamson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Practical Synthesis of Natural Amino Acid Derivatives: Hf(OTf)₄-Catalyzed Mannich-Type Reaction of Ketene Silyl Acetals or Enol Silyl Ethers with <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals as a Glycine Cation Equivalent
  作者：Norio Sakai、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0029-1216743

  日期：——

  The authors demonstrated the Hf(OTf) 4 -catalyzed Mannich-type reaction of an enol silyl ether and a ketene silyl acetal with an N,O-acetat leading to the preparation of amino acid derivatives. In particular, use of the N,O-acetal having a bis(trimethylsilyl)amino group directly produced N-unprotected aspartic acid derivatives after a standard aqueous workup.

  作者展示了 Hf(OTf) 4 催化的烯醇甲硅烷基醚和烯酮甲硅烷基缩醛与 N,O-乙酸酯的曼尼希型反应，导致制备氨基酸衍生物。特别是，使用具有双（三甲基甲硅烷基）氨基的 N,O-缩醛在标准水处理后直接产生了 N-未保护的天冬氨酸衍生物。
• The use of acyl derivatives of -hydroxy-2-thiopyridone in a simple synthesis of pyrrolidines and tetrahydrofurans
  作者：Enzo Castagnino、Stefano Corsano、Derek H.R. Barton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99175-5

  日期：1989.1